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Merck

328774

Tris(dibencilideniacetona)dipaladio(0)

97%, powder

Sinónimos:

Pd2dba3, Pd2(dba)3

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2
Número CAS:
51364-51-3
Peso molecular:
915.72
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
24859746
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD00013310

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Nombre del producto

Tris(dibencilideniacetona)dipaladio(0), 97%

SMILES string

[Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;

InChI key

CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

assay

97%

form

powder

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst

mp

152-155 °C (lit.)

Quality Level

200

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General description

La tris(dibencilidenoacetona)dipaladio(0) (Pd2(dba)3) es un compuesto versátil muy utilizado como fuente de Pd(0) en diversas transformaciones mediadas por Pd. La Pd2(dba)3 es conocida por su elevada reactividad y capacidad para facilitar las reacciones de adición oxidativa. Se prepara haciendo reaccionar sales de paladio con ligandos de dibencilidenoacetona. Actúa como catalizador en diversas reacciones, como el acoplamiento cruzado de Suzuki, el acoplamiento de Heck, la arilación, la aminación de Buchwald-Hartwig y la fluoración. A menudo se utiliza en cantidades catalíticas y se ha demostrado su eficacia en la promoción de reacciones de acoplamiento entre haluros de arilo y ácidos borónicos.

Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (919772)

Application

    Guía de aplicación para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio

    Reactivo que interviene en:

    • Síntesis de azepanos
    • Síntesis de fosfuros de paladio nanodimensionados tras interacción con fósforo blanco
    • Preparación de complejos de racimos de paladio, trifenilfosfina y carbonilo.
    • Precursor para la síntesis de complejos de nanotubos de carbono y paladio de paredes múltiples funcionalizadas utilizados como catalizadores para reacciones de acoplamiento de Heck
    • Formación selectiva de enlaces de carbono-azufre mediante la adición de enlaces S-S y S-H a los alquinos


    Catalizador para:

    • Reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki
    • Alilación en tándem catalizada por complejos tipo pinza de paladio y PCN y PCS
    • Catalizador para el acoplamiento de Suzuki de los cloruros de arilo (eq. 1)
    • Catalizador para el acoplamiento de Heck de los cloruros de arilo (eq. 2)
    • Catalizador para la arilación de las cetonas (eq. 3)
    • Catalizador en la aminación de Buchwald-Hartwig de los haluros de arilo (eq. 4)
    • Catalizador para la fluoración de los cloruros alílicos (eq. 5)
    • Catalizador para la β-arilación de los ésteres carboxílicos (eq. 6)
    • Catalizador para la carbonilación de los 1,1-dicloro-1-alquenos (eq. 7)
    • Catalizador para la conversión de triflatos de arilo y de vinilo a haluros de arilo y de vinilo (eq. 8)
    • Fuente de Pd para las alilaciones enantioselectivas de Tsuji

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

hcodes

H317,H411

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
MKDB0181
MKCZ5620
MKCZ4728
MKCX7218
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