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Merck

394238

Pyrrolidine

≥99.5%, purified by redistillation

Sinónimos:

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H9N
Número CAS:
Peso molecular:
71.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-648-7
Beilstein/REAXYS Number:
102395
MDL number:
Assay:
≥99.5%
Form:
liquid
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InChI key

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

SMILES string

C1CCNC1

vapor density

2.45 (vs air)

vapor pressure

128 mmHg ( 39 °C), 49 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.5%

form

liquid

autoignition temp.

653 °F

purified by

redistillation

expl. lim.

10.6 %

Quality Level

solubility

water: miscible

density

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

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General description

Pyrrolidine is a five membered cyclic amine. It is a nitrogen heterocycle that forms the nucleus of various bioactive molecules. It can be synthesized by reacting 1,4-diaminobutanes with acids. It behaves as a strong base in employed in certain homogeneous nonaqueous reactions. Its crystalline structure has been investigated. Its reaction on the Ge(100)-2×1 surface and Si(100)-2×1 surface has been investigated. Pyrrolidine has been found to be one of the component of volatile amine fraction in the brewing process. A study on the kinetics of pyrrolidinolysis of phthalimide (PTH) shows second- and third-order terms in the rate law. Biodegradation of pyrrolidine by Mycobacterium strains has been studied.

Application

Pyrrolidine may be used in the following studies:
  • Synthesis of pyrrolidine derivatives of pyrimidine.
  • As a catalyst in the selective monoallylation of allylic alcohols.
  • To capture carbondioxide in a bubble column reactor using pyrrolidine aqueous solutions by gas–liquid absorption.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

37.4 °F - closed cup

flash_point_c

3 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Reactions of cyclic aliphatic and aromatic amines on Ge (100)-2? 1 and Si (100)-2? 1.
Wang GT, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 107(21), 4982-4996 (2003)
Ryozo Shibuya et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(17), 4377-4381 (2014-03-08)
A dual platinum- and pyrrolidine-catalyzed direct allylic alkylation of allylic alcohols with various active methylene compounds to produce products with high monoallylation selectivity was developed. The use of pyrrolidine and acetic acid was essential, not only for preventing undesirable side
Preparation of pyrrole and pyrrolidine derivatives of pyrimidine. 1-(2-pyrimidinyl) pyrrole-an inhibitor of X. phaseoli and X. malvacearum.
Becker I.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 41(3), 343-348 (2004)
Five-Membered Nitrogen Heterocyclic Compounds.
Hamazah AS, et al.
Journal of Chemistry, 2013 null
Kinetic studies of the reactions of phthalimide with ammonia and pyrrolidine.
Khan MN and Ohayagha JE.
Journal of Physical Organic Chemistry, 7(9), 518-524 (1994)

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