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Merck

40725

1,3-Dimetil-2-imidazolidinona

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

Sinónimos:

N,N′-dimetiletilenourea, DMEU, DMI

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10N2O
Número CAS:
80-73-9
Peso molecular:
114.15
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57650014
EC Number:
201-304-8
Beilstein/REAXYS Number:
108808
MDL number:
MFCD00003188
Assay:
≥99.5% (GC)
Form:
liquid

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InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

grade

absolute

assay

≥99.5% (GC)

form

liquid

quality

over molecular sieve (H2O ≤0.04%)

Quality Level

200

bp

224-226 °C (lit.)

solubility

toluene: soluble(lit.), water: miscible

density

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

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General description

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI) es un derivado de la imidazolidina. Se ha comunicado que actúa como promotor reduciendo al mínimo la formación de productos secundarios de dialquilación y acelerando la tasa de monoalquilación de la γ-butirolactona. Se ha investigado la conversión del CO2 para formar alcoholes inferiores mediante hidrogenación catalítica homogénea utilizando DMI como disolvente.

Application

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona puede utilizarse:
  • Como disolvente sustituto de la HMPA en la síntesis del 1,2-bis(trimetilsilil)benceno.
  • Como disolvente durante la prenilación α-regioselectiva de iminas.
  • Como componente de la fase móvil en los análisis cromatográficos de exclusión por tamaño de la celulosa.

Other Notes

Disolvente aprótico dipolar que puede utilizarse a menudo como sustituto de la HMPA cancerígena
Disolvente utilizado en varias transformaciones orgánicas sintéticas. Estudiado en la formación de complejos de metales de transición-hidrosilanodiil estabilizados funcionalmente, producidos por procesos fotoquímicos a partir de arilsilanos.

signalword

Danger

wgk

WGK 2

flash_point_f

219.2 °F - closed cup

flash_point_c

104 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

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T. Mukaiyama et al.
Chemistry Letters (Jpn), 1507-1507 (1980)
D. Seebach et al.
Chemische Berichte, 115, 1705-1705 (1982)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 675-675 (1983)
C.J. Gilmore et al.
Tetrahedron Letters, 24, 3269-3269 (1983)
Case Study of a γ-Butyrolactone Alkylation with 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone as a Promoter.
Li B, et al.
Organic Process Research & Development, 5(6), 609-611 (2001)
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