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Merck

447536

2-Chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane

95%

Sinónimos:

Tetramethylethylene chlorophosphite

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12ClO2P
Número CAS:
14812-59-0
Peso molecular:
182.59
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24868346
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
MFCD00274239

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InChI

1S/C6H12ClO2P/c1-5(2)6(3,4)9-10(7)8-5/h1-4H3

SMILES string

CC1(C)OP(Cl)OC1(C)C

InChI key

WGPCXYWWBFBNSS-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: ligand

refractive index

n20/D 1.471 (lit.)

bp

81.5-82 °C/13 mmHg (lit.)

density

1.149 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

Application

2-Chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane (TMDP) can be used:
  • As a reagent for the phosphitylation of alcohols and heteroatomic nucleophiles, resulting in the formation of useful glycosyl donors and ligands.
  • As a phosphitylation reagent to derivatize lignin samples for 31P NMR analysis.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

EUH014

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000532601
0000532601
0000528015
0000528015
0000528014

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One-pot synthesis of 2-deoxy-β-oligosaccharides
Pongdee R, et al.
Organic Letters, 3(22), 3523-3525 (2001)
Angelov, C. M.; Dahl, O.
Tetrahedron Letters, 24, 1643-1643 (1983)
Lucía Penín et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(2) (2020-01-24)
Eucalyptus nitens wood samples were subjected to consecutive stages of hydrothermal processing for hemicellulose solubilization and delignification with an ionic liquid, i.e., either 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate or triethylammonium hydrogen sulfate. Delignification experiments were carried out a 170 C for 10-50
Kraft lignin-based rigid polyurethane foam
Li Y and Ragauskas AJ
J. Wood Chem. Technol., 32(3), 210-224 (2012)
Guo, Y.; Sulikowski, G. A.,
Journal of the American Chemical Society, 120, 1392-1392 (1998)
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