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Merck

452920

Trimethyl borate

≥98%

Sinónimos:

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
B(OCH3)3
Número CAS:
Peso molecular:
103.91
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-468-9
Beilstein/REAXYS Number:
1697939
MDL number:
Assay:
≥98%
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vapor density

3.59 (vs air)

Quality Level

assay

≥98%

refractive index

n20/D 1.346 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp

−34 °C (lit.)

density

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

InChI key

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

Application

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.

Legal Information

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

target_organs

Eyes

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

12.2 °F - (own results)

flash_point_c

-11 °C - (own results)

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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Cross?Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture)
Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
The Preparation of Sodium Borohydride by the High Temperature Reaction of Sodium Hydride with Borate Esters1.
Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)
Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)