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Merck

459135

Tetramethylammonium fluoride

97%

Sinónimos:

TMAF

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(CH3)4NF
Número CAS:
Peso molecular:
93.14
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
206-769-0
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid
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assay

97%

InChI key

GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M

InChI

1S/C4H12N.FH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1

SMILES string

[F-].C[N+](C)(C)C

form

solid

Quality Level

reaction suitability

core: ammonium

mp

170 °C (dec.) (lit.)

functional group

amine

Application

Reactant for:
  • Halide-induced ring opening of 2-substituted aziridinium salts
  • Synthesis of fluoro aromatics via fluorodenitration reactions
  • Synthesis of sevoflurane in ionic liquids by halogen-exchange fluorination
  • Synthesis of fluorinated Poly(oxomolybdates)
Tetramethylammonium fluoride may be used in combination with sulfuryl fluoride for the conversion of aryl phenols to aryl fluorides. It can react with aminosilanes to generate onium amide bases in situ, which can deprotonate heteroarenes.
Useful for halogen exchange.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Use of tetramethylammonium fluoride (TMAF) and alkali metal alkoxides as an activator for catalytic deprotonative functionalization of heteroaromatic C (sp2)?H bonds.
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Tetrahedron, 70(43), 7917-7922 (2014)
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Journal of the American Chemical Society, 139(4), 1452-1455 (2017)
Martin-Louis Y Riu et al.
Science advances, 6(13), eaaz3168-eaaz3168 (2020-04-02)
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