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Merck

649309

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

≥95%

Sinónimos:

(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, (S)-CBS reagent, (S)-Me-CBS, (S)-Methyl-CBS

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H20BNO
Número CAS:
112022-81-8
Peso molecular:
277.17
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24883643
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
MFCD00078439

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InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

SMILES string

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI key

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

assay

≥95%

form

solid

functional group

phenyl

Quality Level

100

Categorías relacionadas

Application

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H318

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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SHBR7695
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Corey, E. J. et al.
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Cliff R Baar et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(26), 8216-8231 (2004-07-01)
A series of enantiopure C1-symmetric metallocenes, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-2, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-6, and [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-7 (Cy = cyclohexyl), zirconocene dichlorides that have an enantiopure methylneopentyl substituent on the "upper" cyclopentadienyl ligand, and diastereomerically pure precatalysts, [(SiMe2)2[eta5-C5H((S)-CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2, (S)-8a and (S)-8b, which have an
Togni, A.; Venanzi, L. M.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 33, 497-497 (1994)
Singh, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
Schwink, L.; Knochel, P.
Tetrahedron Letters, 37, 25-25 (1996)
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