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Merck

79989

Tetrabutylammonium cyanide

≥80%, crystals, technical grade

Sinónimos:

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
Número CAS:
10442-39-4
Peso molecular:
268.48
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329768102
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
233-926-0
MDL number:
MFCD00043221
Beilstein/REAXYS Number:
3598808

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Nombre del producto

Tetrabutylammonium cyanide, technical, ≥80%

InChI key

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

SMILES string

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

grade

technical

assay

≥80%

form

crystals

mp

89-92 °C (lit.)

Quality Level

100

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Application

Tetrabutylammonium cyanide can be used as a catalyst:
  • For the deprotection of aliphatic thioacetate to synthesize free thiols in the presence of a protic solvent.
  • In the O-TMS cyanosilylation of carbonyl compounds to synthesize cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN).
  • For the ring expansion of β-lactams to synthesize γ-lactams through a bond cleavage of the β-lactam in the presence of acetonitrile.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

supp_hazards

EUH032

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH7242
BCCC8121
BCBV9472
BCBQ1975V
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Tetrabutylammonium cyanide catalyzes the addition of TMSCN to aldehydes and ketones
Cordoba R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 94-99 (2004)
Benito Alcaide et al.
Organic letters, 7(18), 3981-3984 (2005-08-27)
Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have
Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
Holmes B, et al.
Tetrahedron, 61, 12339-12342 (2005)
David J Posson et al.
Nature structural & molecular biology, 20(2), 159-166 (2012-12-25)
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