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Merck

C19651

Chloroacetonitrile

99%

Sinónimos:

α-Chloroacetonitrile, 2-Chloroacetonitrile, Chloromethyl cyanide, Cyanomethyl chloride, Monochloroacetonitrile

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
ClCH2CN
Número CAS:
Peso molecular:
75.50
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
203-467-0
Beilstein/REAXYS Number:
506028
MDL number:
Assay:
99%
Form:
liquid
Servicio técnico
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vapor density

3 (vs air)

Quality Level

vapor pressure

1.78 psi ( 20 °C)

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.422 (lit.)

bp

124-126 °C (lit.)

density

1.193 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

ClCC#N

InChI

1S/C2H2ClN/c3-1-2-4/h1H2

InChI key

RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N

Application

Chloroacetonitrile can be used:
  • For the synthesis of ionic liquids containing nitrile functionalized imidazolium salts.
  • For the synthesis of cyanomethyl dodecyl trithiocarbonate, a reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent.
  • As an alkylating reagent for the synthesis of derivatives of triazolyl thiazoles to be used as anti-tuberculosis agents.
  • As a reagent in photo Meerwein addition reaction for amino-arylation of alkenes.
  • As an esterifying agent in the synthesis of a cytotoxic natural product: apicularen A.



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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

129.2 °F

flash_point_c

54 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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Total synthesis of (-)-apicularen A.
Su Q and Panek JS
Journal of the American Chemical Society, 126(8), 2425-2430 (2004)
The photoredox-catalyzed Meerwein addition reaction: intermolecular amino-arylation of alkenes.
Prasad Hari D, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 53(3), 725-728 (2014)
Thiocarbonylthio end group removal from RAFT-synthesized polymers by radical-induced reduction.
Chong YK, et al.
Macromolecules, 40(13), 4446-4455 (2007)