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Merck

D60400

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

98%

Sinónimos:

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, DDQ

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8Cl2N2O2
Número CAS:
84-58-2
Peso molecular:
227.00
UNSPSC Code:
12352117
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24893996
EC Number:
201-542-2
Beilstein/REAXYS Number:
747939
MDL number:
MFCD00001593
Assay:
98%
Form:
powder

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InChI key

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

SMILES string

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

assay

98%

form

powder

reaction suitability

reagent type: oxidant

mp

210-215 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) can be used as:
  • A deprotecting reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals.
  • An electron-transfer reagent for the synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
  • An effective reagent for the benzylic and allylic C−H functionalization.
  • An oxidizing agent for the synthesis of functionalized furans and benzofurans.
  • A reagent with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

supp_hazards

EUH029

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000495547
0000496452
0000496452
0000495547
BCCN4067

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