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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
73.09
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-679-5
Beilstein/REAXYS Number:
605365
MDL number:
eCl@ss:
39031202
Assay:
99.8%
Form:
liquid
Servicio técnico
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anhydrous
Quality Level
vapor density
2.5 (vs air)
vapor pressure
2.7 mmHg ( 20 °C)
assay
99.8%
form
liquid
autoignition temp.
833 °F
expl. lim.
15.2 %
impurities
<0.005% water
evapn. residue
<0.0005%
refractive index
n20/D 1.430 (lit.)
pH
7 (20 °C, 200 g/L)
bp
153 °C (lit.)
mp
−61 °C (lit.)
density
0.944 g/mL (lit.)
SMILES string
[H]C(=O)N(C)C
InChI
1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
InChI key
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
General description
La N, N-dimetilformamida (DMF) es el disolvente comúnmente empleado para las reacciones químicas. La DMF es un disolvente útil empleado para el aislamiento de la clorofila de los tejidos vegetales. Es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como disolvente, como deshidratante, como reductor y como catalizador. Es una unidad estructural multifunción para la síntesis de compuestos que contengan O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO como grupos funcionales.
La N,N-dimetilformamida es un disolvente polar que se utiliza comúnmente en la síntesis orgánica. También actúa como precursor multipropósito para las reacciones de formilación, aminación, aminocarbonilación, amidación y cianación.
Application
La N,N-dimetilformamida (anhidra) se ha utilizado como disolvente para la síntesis del conjugado citotóxico de hormona liberadora de la hormona luteinizante (LH-RH) AN-152 (un quimioterápico) y el fluoróforo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarato)hexilsulfinil estilbeno]. Puede utilizarse como medio disolvente para las diversas reacciones de reducción orgánica.
El DMF se ha utilizado como disolvente en los siguientes procesos:
- La síntesis en varios pasos de la L-acidohomoalanina (L-Aha) durante la sustitución del mesilato por acida sódica.
- La síntesis de fosfina-FLAG®, un reactivo de detección para el marcaje metabólico de los glucanos.
- La síntesis de 6-acidofucosa per-O-acetilada, un azúcar ácido per-O-acetilado.
Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.
Packaging
Legal Information
FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
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signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
Clase de almacenamiento
3 - Flammable liquids
flash_point_f
135.5 °F - closed cup
flash_point_c
57.5 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
Chemotherapy is commonly used in the treatment of cancers. However, the mechanism of action of many of these agents is not well understood. We present the synthesis of a two-photon fluorophore (C625) and its biological application when chemically linked to
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
A concise and scalable route to L-azidohomoalanine.
Roth S, et al.
Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)


