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Merck

33482

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

greener alternative

puriss., ≥99.0% (GC)

Sinónimos:

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepine, DBU

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H16N2
Peso molecular:
152.24
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329754558
EC Number:
229-713-7
Beilstein/REAXYS Number:
508906
MDL number:
MFCD00006930
Assay:
≥99.0% (GC)
Form:
liquid

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InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

vapor pressure

7.1 hPa ( 37.7 °C)

grade

puriss.

assay

≥99.0% (GC)

form

liquid

Quality Level

200

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

refractive index

n20/D 1.523

pH

(12,8 at 10 g/l at 20 °C)

bp

115 °C/11 mmHg (lit.)

mp

-70  °C

density

1.019 g/mL at 20 °C (lit.)

greener alternative category

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General description

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Application

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene can be used:
  • To mediate the aza-Michael addition of nitrogen nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds.
  • As a nucleophilic catalyst for the esterification of carboxylic acid with dimethyl carbonate.
  • As a bidentate ligand in copper (I) bromide mediated atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate.
  • As an efficient catalyst for the transesterification of dimethyl carbonate with glycerol.
Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefinscitation; Further important applications are e.g.: esterification of carboxylic acids with alkyl halidescitationcitation; Alkylation and acylation of active methylene compoundscitation

Other Notes

Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefins; Further important applications are e.g.: esterification of carboxylic acids with alkyl halides; Alkylation and acylation of active methylene compounds.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

240.8 °F

flash_point_c

116 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

hcodes

H301,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCN4364
BCCH0141
BCCK2213
BCCF4630
BCCC1265

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C.G. Rao
Organic preparations and procedures international, 12, 225-225 (1980)
N. Ono et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 51, 2401-2401 (1978)
1, 8-Diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene (DBU) as ligand for atom transfer radical polymerization (ATRP)
Fournier D, et al.
European Polymer Journal, 41(7), 1576-1581 (2005)
N. Ono et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 52, 1716-1716 (1979)
H. Oediger et al.
Synthesis, 591-591 (1972)
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