70372
1,4-naftoquinona
purum, ≥96.5% (HPLC)
Sinónimos:
α-Naftoquinona
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H6O2
Número CAS:
Peso molecular:
158.15
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-977-6
Beilstein/REAXYS Number:
878524
MDL number:
Assay:
≥96.5% (HPLC)
Form:
powder
Servicio técnico
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purum
Quality Level
assay
≥96.5% (HPLC)
form
powder
mp
119-122 °C (lit.), 120-124 °C
functional group
ketone
SMILES string
O=C1C=CC(=O)c2ccccc12
InChI
1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChI key
FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
Application
La 1,4-naftoquinona es el resto estructural clave de muchos antineoplásicos y antifúngicos.
Puede utilizarse para sintetizar:
Otras aplicaciones son:
Puede utilizarse para sintetizar:
- Oxindoles 3,3-disustituidos a través de la adición asimétrica de Michael al oxindol.
- Isoindolinas bioactivas a través de cicloadición 1,3-dipolar asimétrica a los iluros de azometina generados in situ a partir de aldehídos y dietil aminomalonato.
- α,α-difluoro-β-hidroxi cetona a través de la reacción de adición de aldol de Mukaiyama «en agua» con difluoroenoxisilano sin catalizador.
- 2-hidroxi-3-anilino-1,4-naftoquinona, que muestra una potente actividad antipalúdica in vivo.
Otras aplicaciones son:
- Como reactivo de arilación para la α-arilación de aldehídos.
- Como material de partida en la síntesis en varios pasos de benc[f]indol-4,9-dionas.
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signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Clase de almacenamiento
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
285.8 °F
flash_point_c
141 °C
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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1, 4-Naphthoquinone.
Yu J S.
Synlett, 25(16), 2377-2378 (2014)
Barbara Krajewska et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(12), 4144-4151 (2007-04-10)
In their inhibition-inducing interactions with enzymes, quinones primarily utilize two mechanisms, arylation and oxidation of enzyme thiol groups. In this work, we investigated the interactions of 1,4-naphthoquinone with urease in an effort to estimate the contribution of the two mechanisms
Rita Gatti et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 405(2-3), 817-825 (2012-07-24)
The use of 1,4-naphthoquinone as an advantageous pre-column reagent for liquid chromatography analysis of aliphatic thiol compounds is proposed. The compound reacts selectively in mild conditions (5 min at room temperature; pH 7.5) with thiol function. The resulting adducts were