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Merck

N4876

Ninhydrin

powder, suitable for amino acid detection

Sinónimos:

1,2,3-Indantrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindene monohydrate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H6O4
Número CAS:
Peso molecular:
178.14
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
207-618-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1910963
Form:
powder
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Nombre del producto

Ninhydrin, suitable for amino acid detection

form

powder

Quality Level

mp

250 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 100 mg/mL, H2O: 50 mg/mL (with sonication)

suitability

suitable for amino acid detection

functional group

hydroxyl, ketone

SMILES string

OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H

InChI key

FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

General description

Ninhydrin is an important building block in organic synthesis and has been employed to prepare a variety of chemicals for complexing and/or sensing metal ions. It is an amino acid-sensitive reagent used for the preparation of Ruhemann′s purple.

Application

Ninhydrin can be used:
  • For the detection of free amino groups in amino acids, peptides, and proteins.
  • As a ligand for the Cu-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl and heteroaryl halides to synthesize N-arylheterocycles.
  • As a reactant to synthesize aldols by reacting with active methylene compounds.
Used for the detection of free amino groups in amino acids, peptides and proteins.


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Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Chemistry of Heterocyclic Compounds, 33(12), 1473-1474 (1997)