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Merck

A1287

5-Azacytidine

Hybri-Max™, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma

Sinónimos:

4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one, Ladakamycin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H12N4O5
Número CAS:
320-67-2
Peso molecular:
244.20
UNSPSC Code:
12352207
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
24890525
EC Number:
206-280-2
Beilstein/REAXYS Number:
620461
MDL number:
MFCD00006539
Form:
lyophilized powder
Quality level:
200

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InChI key

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

biological source

synthetic (organic)

grade

Hybri-Max™

sterility

γ-irradiated

product line

BioXtra

form

lyophilized powder

technique(s)

cell culture | hybridoma: suitable

impurities

endotoxin, tested

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

solubility

acetic acid: water (1:1): 5 mg/mL, clear, colorless

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788)

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General description

Chemical structure: nucleoside

Application

Used to study the effects of the DNA incorporated molecule on DNA methylation processes.
5-Azacytidine may be used to induce in vitro cardiomyogenic differentiation of adult human bone marrow mesenchymal stem cells. It may also be used to study the effects of 5-Azacytidine on the immune regulatory myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) and regulatory T cells (Tregs).

Biochem/physiol Actions

A potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase, an important regulatory mechanism of gene expression, gene activation and silencing.
Potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase.
5-Azacytidine is a deoxycytidine analog and a demethylating agent. It acts as a potential antineoplastic agent for acute myelogenous leukemia. 5-Azacytidine activates repressed genes by inhibiting DNA methylation. 5-Azacytidine also affects protein synthesis by altering the RNA function and stability.

Preparation Note

Reconstitute contents of vial with 10 mL sterile cell culture medium. Stock solution is sufficient to prepare 500ml medium. Final working concentration: 10 μM 5-azacytidine.

Legal Information

Hybri-Max is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLCG1692
SLCB8606
SLBR2274V
SLBD5429V
089K8725

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5-Azacytidine treatment sensitizes tumor cells to T-cell mediated cytotoxicity and modulates NK cells in patients with myeloid malignancies
Gang AO, et al.
Blood Cancer Journal, 4(3), e197-e197 (2014)
5-azacytidine treatment reorganizes genomic histone modification patterns
Komashko VM and Farnham PJ
Epigenetics, 5(3), 229-240 (2010)
DNA methyltransferase inhibitors for cancer therapy
Epigenetics, 5(3), 265-290 (2015)
S Massah et al.
BMC genetics, 21(1), 3-3 (2020-01-17)
DNA methylation is an epigenetic modification that mainly repress expression of genes essential during embryogenesis and development. There are key ATPase-dependent enzymes that read or write DNA methylation to remodel chromatin and regulate gene expression. Structural maintenance of chromosome hinge
Manuel Luís Orta et al.
Nucleic acids research, 41(11), 5827-5836 (2013-04-24)
5-Aza-2'-deoxycytidine (5-azadC) is a DNA methyltransferase (DNMT) inhibitor increasingly used in treatments of hematological diseases and works by being incorporated into DNA and trapping DNMT. It is unclear what DNA lesions are caused by 5-azadC and if such are substrates
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