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Merck

A3411

Aminopterin

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Sinónimos:

(S)-2-{4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzamido}pentanedioic acid, 4-Amino-PGA, 4-Aminofolic acid, 4-Aminopteroyl-L-glutamic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H20N8O5
Número CAS:
Peso molecular:
440.41
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
NACRES:
NA.75
EC Number:
200-209-9
Beilstein/REAXYS Number:
69045
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InChI key

TVZGACDUOSZQKY-LBPRGKRZSA-N

InChI

1S/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)/t12-/m0/s1

SMILES string

Nc1nc(N)c2nc(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)cnc2n1

biological source

synthetic (organic)

product line

BioReagent

assay

≥97%

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

solubility

2 M NaOH: 50 mg/mL, DMSO: soluble

ε (extinction coefficient)

24,500 at 282 nm in 0.1 M NaOH at 1 M, 25,700 at 261 nm in 0.1 M NaOH at 1 M, 8,100 at 373 nm in 0.1 M NaOH at 1 M

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

Gene Information

human ... FPGS(2356)
mouse ... Fpgs(14287)

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Application

Aminopterin has been used in the production of anti- neurogranin antibodies.

Biochem/physiol Actions

Aminopterin is found to inhibit growth, embryogenesis and has toxic effects in mice models. It serves as a abortifacient. Aminopterin is known to reduce the effects of acute leukemia in children.
Folic acid antagonist that binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity.
Folic acid antagonist. Aminopterin is actively transported into cells by the folate transporter. In the cell, it is converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folylpolyglutamate synthase that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity. Aminopterin-polyglutamate is degraded intracellularly by γ-glutamyl hydrolase.

Other Notes

More potent, but more toxic, than methotrexate.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Serum neurogranin measurement as a biomarker of acute traumatic brain injury
Yang J, et al.
Clinical Biochemistry, 48, 843-848 (2015)
Drugs and Nutrients: The Interactive Effects, 308-308 (1984)
Phase II trial of oral aminopterin for adults and children with refractory acute leukemia
Cole PD, et al.
Clinical Cancer Research, 11(22), 8089-8096 (2005)
Drugs and Nutrients: The Interactive Effects, 308-308 (1984)
Aleem Gangjee et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(16), 5329-5336 (2005-08-05)
We report, for the first time, the biological activities of four-carbon-atom bridged classical antifolates on dihydrofolate reductase (DHFR), thymidylate synthase (TS), and folylpolyglutamate synthetase (FPGS) as well as antitumor activity. Extension of the bridge homologation studies of classical two-carbon bridged

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