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Merck

B5507

Bleomycin sulfate

DNA synthesis inhibitor, crystalline

Sinónimos:

Blenoxano, Bleo, Blexano

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About This Item

Número CAS:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
EC Number:
232-925-2
MDL number:

Nombre del producto

Sulfato de bleomicina from Streptomyces verticillus, crystalline, 1.5-2.0 U/mg

SMILES string

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

InChI key

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

form

crystalline

specific activity

1.5-2.0 U/mg

color

white to off-white

solubility

H2O: 20 mg/mL

cation traces

Cu: ≤0.10%

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Biochem/physiol Actions

El sulfato de bleomicina se une al ADN, provoca la escisión del ADN monocatenario en secuencias de bases específicas e inhibe la síntesis de ADN. Esta acción inhibidora requiere que la bleomicina se una al oxígeno y a un ion metálico. También puede escindir el ARN en menor grado pero con más selectividad. Actúa como inductor y regulador de la apoptosis e inhibe la angiogénesis tumoral.

Disclaimer

Este producto debe conservarse a 2-8°C.

Other Notes

Este producto es una mezcla de antibióticos glucopeptídicos que contienen bleomicina A2 (70 %) y B2(30 %). Las bleomicinas difieren entre sí en la amina terminal y muestran actividad biológica variable.
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place, strongly hygroscopic

Preparation Note

El producto es soluble en agua a 20 mg/ml y es activo durante varios días. Una disolución de 2 unidades/ml en fosfato de potasio neutro 0,1 M debe utilizarse en 14 días. Una disolución es activa durante tres meses a 3 unidades/ml en disolución salina normal.
This product is a mixture of glycopeptides antibiotics containing Bleomycin A2 (70%) and B2(30%). Bleomycins differ from each other in the terminal amine and show varying biological activity.

Application

Bleomycin Sulfate is an atineoplastic antibiotic isolated from Streptomyces verticillus. It is recommended for use as a cell culture agent at 10-100 μg/mL.
Bleomycin sulfate from Streptomyces verticillus has been used:
  • to study the impact of telomere shortening in lung fibrosis
  • to induce lung injury and study its effect on CEACAM6 expression
  • as a DNA-alkylating agent to induce lung injury
  • study its effect on CEACAM6 expression
  • to cause lung injury
  • subsequent fibrosis in animals

Features and Benefits

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

General description

Bleomycin Sulfate is an antineoplastic antibiotic isolated from Streptomyces verticillus. It is recommended for use as a cell culture agent at 10-100 μg/mL.
Chemical structure: glycopeptide

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Expression of human carcinoembryonic antigen-related cell adhesion molecule 6 and alveolar progenitor cells in normal and injured lungs of transgenic mice
Lin S, et al.
Physiological Reports, 3(12), e12657-e12657 (2015)
Loss of CDKN2B promotes fibrosis via increased fibroblast differentiation rather than proliferation
Scruggs AM, et al.
American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology, 59(2), 200-214 (2018)
Assembly of the Elongin A ubiquitin ligase is regulated by genotoxic and other stresses
Weems JC, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 290(24), 15030-15041 (2015)
Telomere shortening activates TGF-betaSmads signaling in lungs and enhances both lipopolysaccharide and bleomycin-induced pulmonary fibrosis
Liu YY, et al.
Acta Pharmacologica Sinica, 39(11), 1735-1735 (2018)
Carcinogenicity of bleomycin sulfate and peplomycin sulfate after repeated subcutaneous application to rats
Habs M and Schmahl D
Oncology, 41(2), 114-119 (1984)

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