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Merck

C4382

Carbamoylcholine chloride

≥98% (titration), Non-selective cholinergic agonist, crystalline

Sinónimos:

(2-Hydroxyethyl)trimethylammonium chloride carbamate, Carbachol, Carbamylcholine chloride

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
NH2COOCH2CH2N(Cl)(CH3)3
Número CAS:
51-83-2
Peso molecular:
182.65
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277829
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-127-3
MDL number:
MFCD00012011
Beilstein/REAXYS Number:
3917459
Assay:
≥98% (titration)
Form:
crystalline
Quality level:
100

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Nombre del producto

Carbamoylcholine chloride, ≥98% (titration), crystalline

InChI

1S/C6H14N2O2.ClH/c1-8(2,3)4-5-10-6(7)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,9);1H

InChI key

AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

[Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O

assay

≥98% (titration)

form

crystalline

color

white

mp

210 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 1 g/mL, ethanol: 20 mg/mL

Quality Level

100

Gene Information

human ... CHRM1(1128), CHRM2(1129), CHRM3(1131), CHRM4(1132), CHRM5(1133), CHRNA2(1135)
mouse ... Chrm1(12669)
rat ... Chrm1(25229), Chrm2(81645), Chrm3(24260), Chrna2(170945), Chrna3(25101), Chrna4(25590)

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Application

Carbamoylcholine chloride has been used:
  • to stimulate insulin secretion in transgenic mice
  • to induce contraction of undifferentiated and differentiated human adipose-derived stem cells (hASCs)
  • to mediate constriction of iris in pupillary light reflex studies in mice

Biochem/physiol Actions

Carbachol elicits tear fluid secretion by interacting with muscarinic receptors. It is an analog of acetylcholine and an antiglaucoma drug. In ciliary processes, carbachol along with nitric oxide (NO) regulates Na+ and K+-ATPase activity. It stimulates insulin vesicles transport to the secretory site to increase insulin secretion.
Non-selective cholinergic agonist that is resistant to the action of cholinesterases; inhibits apoptotic death of cultured neurons, and may induce apoptosis in thymocytes.

Features and Benefits

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Nicotinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCM7389
BCCK0644
BCCH5511
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