Metil-β-ciclodextrina

La metil-β-ciclodextrina se ha utilizado:

• para estudiar el efecto de la reducción del colesterol en la membrana de los espermatozoides sobre la capacidad de estos para experimentar la reacción del acrosoma.
• para determinar el efecto de la sobreexpresión a caveolina y su pérdida en la señalización pro-supervivencia y pro-crecimiento
• en la fertilización in vitro convencional

La metil-β-ciclodextrina (MβCD) es aplicable normalmente como un inhibidor y modifica los dominios del colesterol en la superficie celular. Provoca la reducción del colesterol en la membrana. También se sabe que evita la acción de la toxina del cólera, la óxido nítrico (NO) sintasa y el transportador de glucosa mediante internalización. Se ha observado que esto es específico de las balsas lipídicas y la endocitosis por caveolas. La MβCD induce el flujo de salida así como el de entrada del colesterol. Puede afectar a la viabilidad celular ya que la expresión de los genes que regulan los niveles de colesterol está aumentada debido a la disminución de la concentración de colesterol por acción de la MβCD. Puede utilizarse para incrementar la solubilidad de las sustancias no polares como los ácidos grasos, los lípidos, las vitaminas y el colesterol con objeto de utilizarlos en aplicaciones de cultivo celular. El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente empleados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.

La metil-β-ciclodextrina es un heptasacárido, hidrosoluble y tiene más afinidad por el colesterol debido a la presencia de un núcleo hidrófobo. Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidroxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza a los enlaces del oxígeno a estar muy cerca dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.

La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaban en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.

Pueden obtenerse disoluciones agitando durante 30 minutos a temperatura ambiente. También se pueden utilizar ultrasonidos con enfriamiento. Las disoluciones pueden conservarse durante varios meses a 4°C. El sólido debe conservarse herméticamente cerrado a temperatura ambiente.