D6134
2-Desoxi-D-glucosa
≥99% (GC), crystalline
Sinónimos:
2-Desoxi-D-arabinohexosa
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12O5
Número CAS:
Peso molecular:
164.16
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-823-0
Beilstein/REAXYS Number:
1723331
MDL number:
Servicio técnico
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Permítanos ayudarlebiological source
synthetic (organic)
Quality Level
assay
≥99% (GC)
form
crystalline
technique(s)
gas chromatography (GC): suitable
color
white
mp
146-147 °C (lit.)
solubility
H2O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless
application(s)
advanced drug delivery
storage temp.
2-8°C
SMILES string
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
InChI
1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
InChI key
VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N
Application
La 2-desoxi-D-glucosa (2-DG) se utiliza en la alimentación glucoprívica para invocar y estudiar los procesos de respuesta contrarreguladora (CRR). La 2-desoxi-D-glucosa se utiliza en el desarrollo de estrategias antineoplásicas que implican radiosensibilización y quimiosensibilización y estrés oxidativo.
Biochem/physiol Actions
La 2-desoxi-D-glucosa (2-desoxiglucosa) es un análogo de la glucosa que inhibe la glucólisis a través de sus acciones sobre la hexoquinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Es fosforilada por la hexoquinasa a 2-DG-P, que no puede ser metabolizada después por la fosfoglucoisomerasa. Esto provoca la acumulación de 2-DG-P en la célula y el agotamiento del ATP celular. In vitro, se ha demostrado que la 2-desoxiglucosa induce autofagia, aumenta la producción de ROS y activa la AMPK.
Preparation Note
Una ulterior purificación del material de grado II por recristalización.
Other Notes
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Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
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ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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