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Merck

K0250

Ácido kaínico monohydrate

≥99% (TLC), powder, ionotropic glutamate receptor (kainate class) agonist

Sinónimos:

Digenina, kainato, 2-Carboxi-3-carboximetil-4-isopropenilpirrolidina

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H15NO4 · H2O
Número CAS:
Peso molecular:
231.25
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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Nombre del producto

Ácido kaínico monohydrate, ≥99% (TLC)

SMILES string

O.CC(=C)[C@H]1CN[C@@H]([C@H]1CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H15NO4.H2O/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13;/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15);1H2/t6-,7+,9-;/m0./s1

InChI key

FZNZRJRSYLQHLT-SLGZUKMRSA-N

assay

≥99% (TLC)

form

powder

impurities

Glutamate, free

solubility

H2O: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

El ácido kaínico (KA) se ha utilizado:
  • para estudiar los mecanismos de la apoptosis inducida por excitación y la epilepsia.
  • para obstaculizar la función mitocondrial ()
  • para inducir la expresión de c-fos en los cerebros de ratón′, dirigiéndose de manera específica al hipocampo dorsal.()

Biochem/physiol Actions

Agonista de la clase kainato de los receptores ionotrópicos del glutamato
El monohidrato del ácido kaínico altera la función mitocondrial al inducir la liberación de la lactato deshidrogenasa (LDH) y reducir el bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difenil tetrazolio (MTT). Desencadena también la generación de peróxidos lipídicos, que son mediadores clave para iniciar y regular la inflamación y el estrés oxidativo.
El ácido kaínico monohidratado es un agonista de la clase kainato de los receptores ionotrópicos del glutamato, que induce convulsiones y neurodegeneración in vivo y se utiliza para inducir epilepsia experimental en roedores y para estudiar los mecanismos de apoptosis neuronal inducida por excitación.

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página Transportadores de aminoácidos excitadores y Receptores de glutamato (familia de canales iónicos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.
Este compuesto es un producto destacado para la investigación en neurociencia. Pulse aquí para descubrir más productos de neurociencia destacados. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

General description

El ácido kaínico monohidratado actúa como agonista de los receptores ionotrópicos de clase kainato del glutamato, iniciando convulsiones y neurodegeneración en los organismos vivos. Se emplea para inducir epilepsia experimental en roedores y explorar los mecanismos subyacentes a la apoptosis neuronal inducida por excitación.

Preparation Note

Disuelva en 1-2 gotas de NaOH 1N, luego complete el volumen con agua o tampón acuoso. Puede conservarse 1- 2 días refrigerado.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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J T Coyle
Ciba Foundation symposium, 126, 186-203 (1987-01-01)
Kainic acid, an acidic pyrolidine isolated from the seaweed Digenea simplex, is the most potent of the commonly used exogenous excitotoxins. The neurotoxic threshold of kainic acid is nearly two magnitudes lower than that of the other receptor-specific agonists, N-methyl-D-aspartic
Lily M Y Yu et al.
eNeuro, 3(1) (2016-03-30)
Epilepsy is a neurological disorder defined by the presence of seizure activity, manifest both behaviorally and as abnormal activity in neuronal networks. An established model to study the disorder in rodents is the systemic injection of kainic acid, an excitatory
I Ferrer et al.
Acta neuropathologica, 99(3), 245-256 (2000-02-09)
Caspases play crucial roles in the inflammatory response and in the cell pathway leading to apoptosis. Caspase 1 (ICE), 2 (Nedd2), 3 (CPP32), 6 (Mch2) and 8 (Mch5, FLICE) expression was examined using immunohistochemistry in the brains of rats and
Fudong Liu et al.
Stroke, 40(5), 1842-1848 (2009-03-07)
Over the past 5 years, experimental data have emerged that ischemia-induced cell death pathways may differ in males and females. Cell death in males is triggered by poly(ADP-ribose) polymerase activation and nuclear translocation of apoptosis-inducing factor. We have previously shown
D Schmitz et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 98(20), 11003-11008 (2001-09-27)
Hippocampal mossy fibers, which are the axons of dentate granule cells, form powerful excitatory synapses onto the proximal dendrites of CA3 pyramidal cells. It has long been known that high-affinity binding sites for kainate, a glutamate receptor agonist, are present

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