M6751
5-Methylcytosine hydrochloride
≥99%, synthetic (organic), crystalline powder
Sinónimos:
4-Amino-2-hydroxy-5-methylpyrimidine
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H7N3O · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
161.59
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
261-223-9
MDL number:
Assay:
≥99%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
crystalline powder
Solubility:
water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless
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Permítanos ayudarleNombre del producto
5-Methylcytosine hydrochloride, ≥99%
InChI key
ANWMULVRPAUPJT-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C5H7N3O.ClH/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6;/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9);1H
SMILES string
O=C1NC(N)=C(C)C=N1.[H]Cl
biological source
synthetic (organic)
assay
≥99%
form
crystalline powder
solubility
water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless
Quality Level
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Application
5-Methylcytosine hydrochloride has been used as standard in high performance liquid chromatography (HPLC) for the estimation of global methylation rates. It has also been used in high-resolution mass spectroscopic analysis.
5-Methylcytosine is used in studies of DNA methylation processes (epigenetics).
Biochem/physiol Actions
5-Methylcytosine mediates gene expression, genomic imprinting and inhibition of transposable elements. It is closely associated with translational fidelity and tRNA recognition.
Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine
Ito S, et al.
Science (New York, N.Y.), 333(6047), 1300-1303 (2011)
Widespread occurrence of 5-methylcytosine in human coding and non-coding RNA
Squires JE, et al.
Nucleic Acids Research, 40(11), 5023-5033 (2012)
Daniel Renciuk et al.
Nucleic acids research, 41(21), 9891-9900 (2013-08-22)
5-Hydroxymethylcytosine (5-hmC) was recently identified as a relatively frequent base in eukaryotic genomes. Its physiological function is still unclear, but it is supposed to serve as an intermediate in DNA de novo demethylation. Using X-ray diffraction, we solved five structures
Absolute quantification of RNA or DNA using acid hydrolysis and mass spectrometry
Lowenthal MS, et al.
Analytical Chemistry, 6, 824-824 (2019)
Cornelia G Spruijt et al.
Cell, 152(5), 1146-1159 (2013-02-26)
Tet proteins oxidize 5-methylcytosine (mC) to generate 5-hydroxymethyl (hmC), 5-formyl (fC), and 5-carboxylcytosine (caC). The exact function of these oxidative cytosine bases remains elusive. We applied quantitative mass-spectrometry-based proteomics to identify readers for mC and hmC in mouse embryonic stem
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