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Merck

O4876

Oligomycin

from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC), powder, antibiotic

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About This Item

Número CAS:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
7615308
MDL number:

Nombre del producto

Oligomicina from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC)

InChI

1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15-,21-18+

InChI key

MNULEGDCPYONBU-ZUSSGZTJSA-N

assay

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

La oligomicina de Streptomyces diastatocromogenes se utiliza:
  • en la inhibición de la producción mitocondrial de ATP en células del síndrome de Leigh (LS).
  • en el análisis de la respiración ligada al ATP y la capacidad máxima de respiración en astrocitos.
  • en la medición de la tasa de consumo de oxígeno (OCR) y las tasas de acidificación extracelular en líneas celulares de cáncer de mama.

Biochem/physiol Actions

La oligomicina pertenece al grupo de antibióticos macrólidos. Inhibe la enzima ATP-sintasa mitocondrial y la transferencia de grupos fosforilo. La oligomicina interactúa con la subunidad c de la ATP sintasa en la porción Fo y altera el transporte de protones.

General description

Estructura química: macrólido

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Synthesis and cytotoxicity of oligomycin A derivatives modified in the side chain
Lysenkova LN, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(11), 2918-2924 (2013)
Oligomycin, inhibitor of the F 0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis
Shchepina LA, et al.
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