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Merck

P5396

Phosphomycin disodium salt

antibacterial MurA inhibitor

Sinónimos:

(−)-(1R,2S)-(1,2-Epoxypropyl)phosphonic acid, Fosfomycin, Phosphonomycin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H5Na2O4P
Peso molecular:
182.02
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24278640
EC Number:
247-409-2
Beilstein/REAXYS Number:
4604425
MDL number:
MFCD22741288

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Nombre del producto

Phosphomycin disodium salt, antibacterial MurA inhibitor

InChI

1S/C3H7O4P.2Na/c1-2-3(7-2)8(4,5)6;;/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6);;/q;2*+1/p-2/t2-,3+;;/m0../s1

InChI key

QZIQJIKUVJMTDG-JSTPYPERSA-L

SMILES string

[Na+].[Na+].C[C@@H]1O[C@@H]1P([O-])([O-])=O

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Phosphomycin, also known as Fosfomycin, is an antibiotic produced by Streptomyces fradiae. It is used to treat uncomplicated urinary tract infections. It is used for susceptibility studies of Klebsiella pneumoniae and to study in vitro susceptibility testing procedures for fosfomycin tromethamine.

Biochem/physiol Actions

Antibiotic that concentrates in kidney and bladder; reduces nephrotoxicity and ototoxicity of platinum-containing anti-tumor agents. Fosfomycin is a phosphoenolpyruvate analog that irreversibly inhibits UDP-GlcNAc enolpyruvyl tranferase (MurA), an enzyme involved in bacterial cell wall biosynthesis. As a result, the production of N-acetylmuramic acid, an essential element of the peptidoglycan cell wall, is inhibited.

Other Notes

1g,5g,50g
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000442200
0000442200
0000442198
0000442198
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A L Barry et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 35(6), 1235-1238 (1991-06-01)
Fosfomycin tromethamine (previously fosfomycin trometamol) is an orally administered fosfomycin which may be used for single-dose therapy of uncomplicated urinary tract infections. Fosfomycin tromethamine, norfloxacin, and trimethoprim-sulfamethoxazole inhibited greater than 90% of 352 bacterial isolates representing 25 different species; trimethoprim
Andrea Endimiani et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(1), 526-529 (2009-11-11)
In vitro activity of fosfomycin was evaluated against 68 bla(KPC)-possessing Klebsiella pneumoniae (KpKPC) isolates, including 23 tigecycline- and/or colistin-nonsusceptible strains. By agar dilution, 93% of the overall KpKPC were susceptible (MIC(50/90) of 16/64 microg/ml, respectively). The subgroup of 23 tigecycline-
Nikos Fatsis-Kavalopoulos et al.
PLoS biology, 18(9), e3000856-e3000856 (2020-09-18)
Antibiotic combination therapies are important for the efficient treatment of many types of infections, including those caused by antibiotic-resistant pathogens. Combination treatment strategies are typically used under the assumption that synergies are conserved across species and strains, even though recent
Avigail Stokar-Avihail et al.
Cell host & microbe, 25(5), 746-755 (2019-05-10)
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