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Merck

T2577

Temozolomida

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

Sinónimos:

3,4-Dihidro-3-metil-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetracina-8-carboxamida, 3-Metil-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetracinecarboxamida, 4-Metil-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabiciclo[4.3.0]nona-2,7,9-trieni-9-carboxamida, 8-Carbamoil-3-metilimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetracin-4(3H)-ona, NSC 362856

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6N6O2
Número CAS:
85622-93-1
Peso molecular:
194.15
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329826714
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00866492

Nombre del producto

Temozolomida, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O

InChI key

BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light brown

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble

originator

Schering Plough

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

La temozolomida se ha utilizado para analizar los mecanismos de resistencia a fármacos en líneas celulares de glioblastoma. La temozolomida se ha utilizado para inducir efectos citotóxicos en las células del glioblastoma para estudiar el resultado de la inhibición de la proteína disulfuro isomerasa (PDI).

Biochem/physiol Actions

La temozolomida es un agente metilante del ADN y modificador de la resistencia a fármacos; antitumoral y antiangiogénico. La temozolomida induce parada del ciclo celular en G2/M y la apoptosis a través de la aducción de un grupo metilo a la posición O6 de la guanidina en el ADN genómico y la inactivación funcional de la proteína de reparación del ADN O(6)-alquilguanina ADN alquiltransferasa (AGT) en la vía de reparación por escisión de bases (BER).

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de la apoptosis. Pulse aquí para descubrir más productos destacados de la apoptosis. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.
Este compuesto fue desarrollado por Schering Plough. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

General description

La temozolomida es un pequeño alquilante lipófilo. Interactúa covalentemente con el microentorno nucleófilo dentro del ADN (residuos de guanina). Debido a esta propiedad la temozolomida se considera un citotóxico. El mecanismo de acción de la TMZ depende de su capacidad para hidrolizar el ADN, lo que provoca la degradación del ADN y la destrucción de las células tumorales. Las células de glioma maligno responden principalmente a la TMZ mediante parada del ciclo celular en G2/ M o, en raras ocasiones, por apoptosis. La temozolomida es un agente metilante del ADN y modificador de la resistencia a fármacos; antitumoral y antiangiogénico. La temozolomida induce parada del ciclo celular en G2/M y la apoptosis a través de la aducción de un grupo metilo a la posición O6 de la guanidina en el ADN genómico y la inactivación funcional de la proteína de reparación del ADN O(6)-alquilguanina ADN alquiltransferasa (AGT) en la vía de reparación por escisión de bases (BER).

Preparation Note

La temozolomida es soluble en DMSO a una concentración superior a 20 mg/ml. Es insoluble en agua.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000294621
0000294622
0000294622
0000490364
0000490365

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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. Is Temozolomide (Product No. T2577) an active drug or a prodrug?

    Temozolomide is considered a prodrug. It is hydrolyzed in vivo to MTIC (monomethyl triazeno imidazole carboxamide). See: Kim, H. et al., High-performance liquid chromatographic analysis and stability of anti-tumor agent temozolomide in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 24(3), 461-468 (2001).

  6. Do you have a reference for the analysis of Temozolomide (Product No. T2577) in serum?

    We have not confirmed the method in our labs here at Sigma, but see: Kim, H. et al., High-performance liquid chromatographic analysis and stability of anti-tumor agent temozolomide in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 24(3), 461-468 (2001).

  7. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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Mark R Gilbert et al.
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