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Merck

T9531

D-(+)- Trealosa dihydrate

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

Sinónimos:

Dihidrato de trehalosa, α,α-Trealosa, α-D-Glucopiranosil-α-D-glucopiranósido

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H22O11 · 2H2O
Número CAS:
6138-23-4
Peso molecular:
378.33
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
57654693
EC Number:
202-739-6
Beilstein/REAXYS Number:
5322018
MDL number:
MFCD00071594

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biological source

Saccharomyces cerevisiae

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water

technique(s)

HPLC: suitable, PCR: suitable, cell based assay: suitable, cryopreservation: suitable

impurities

≤5.0% EtOH, <20 ppm Trace metals

color

white

mp

97-99  °C

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

advanced drug delivery
agriculture
cell analysis
life science and biopharma
sample preparation

storage temp.

room temp

SMILES string

[H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1

InChI key

DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

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General description

La trehalosa, también conocida como micosa o tremalosa, es un disacárido de glucosa no reductor que se encuentra habitualmente en hongos, bacterias e invertebrados. Su presencia en estos organismos destaca su importancia en diversos procesos biológicos y posibles aplicaciones en investigación bioquímica y estudios de cultivo celular.

Application

El dihidrato de D-(+)-trehalosa se ha utilizado:

  • como factor de transcripción EB (TFEB) para estudiar sus efectos sobre un sistema lisosómico de autofagia en macrófagos alveolares de silicosis humana
  • como excipiente estabilizador en formulaciones de proteínas secadas por aspersión
  • como crioprotector para estudiar sus efectos sobre las suspensiones de células testiculares de ratón

Biochem/physiol Actions

La D-(+)-trehalosa muestra actividades anti-desecantes y crioconservantes. Actúa como un osmólito y protector del estrés y ayuda en el almacenamiento y transporte de carbono. La trehalosa interviene en las industrias alimenticia, cosmética y farmacéutica. Desempeña un papel vital en la supervivencia de ciertos insectos y plantas conocidas como anhidrobiontes en ambientes hostiles como con altas tasas de deshidratación.

Preparation Note

Preparado por cromatografía de intercambio iónico.

Analysis Note

Reduced metal ion content.

Other Notes

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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000544834
0000541967
0000541965
0000541964
0000541488

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Experimental and theoretical electron density distribution of alpha,alpha-trehalose dihydrate
Stevens E D, et al.
Carbohydrate Research, 345(10), 1469-1481 (2010)
Trehalose production: exploiting novel approaches
Schiraldi C, et al.
Trends in Biotechnology, 20(10), 420- 425 (2002)
Shiyi Tan et al.
Life sciences, 257, 118043-118043 (2020-07-06)
Alveolar macrophages (AMs) are the primary targets of silicosis. Blockade of autophagy may aggravate the apoptosis of AMs. Trehalose (Tre), a transcription factor EB (TFEB) activator, may impact the autophagy-lysosomal system in AMs during silicosis. However, the mechanism by which
Trehalose metabolism in plants
Lunn J E, et al.
The Plant Journal, 79(4), 544-567 (2014)
Trehalose: current use and future applications
Ohtake S and Wang Y J
Journal of Pharmaceutical Sciences, 100(6) , 2020-2053 (2011)
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