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Merck

X0626

Xanthine

≥99.5% (HPLC), powder

Sinónimos:

2,6-Dioxopurine, 3,7-Dihydropurine-2,6-dione, Xanthin, 2,6-Dihydroxypurine

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H4N4O2
Número CAS:
69-89-6
Peso molecular:
152.11
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24902122
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-718-6
MDL number:
MFCD00078453
Beilstein/REAXYS Number:
8733
Assay:
≥99.5% (HPLC)
Biological source:
synthetic
Form:
powder
Solubility:
1 M NaOH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
Storage temp.:
2-8°C

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Nombre del producto

Xanthine, ≥99.5% (HPLC), purified by recrystallization

InChI key

LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)

SMILES string

O=C1NC(=O)c2nc[nH]c2N1

biological source

synthetic

assay

≥99.5% (HPLC)

form

powder

purified by

recrystallization

solubility

1 M NaOH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

2-8°C

Quality Level

400

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General description

Xanthine is an important component of the various natural and synthetic medicinal active compounds. Various forms of xanthine such as caffeine, theobromine, and theophylline are found in chocolate, cocoa, tea, yeast, potatoes, animal organs, and coffee. Xanthine is a purine-based natural heterocyclic alkaloid composed of a central nitrogen atom and a pyrimidine ring that is fused with an imidazole ring. Xanthine is produced from several different precursors in the purine metabolic pathway: deamination of guanine-by-guanine deaminase and conversion of hypoxanthine by xanthine oxidoreductase.

Biochem/physiol Actions

Xanthine participates in the catabolism of nucleic acids and nucleotides and is a precursor of uric acid. It is a versatile compound that shows therapeutic effects in several pharmacological conditions related to respiratory tract, central nervous system (CNS), kidney, stomach, smooth muscle cells, and heart. Xanthine acts as a biomarker for detecting gout.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000529024
0000529024
0000518457
0000518457
0000482851

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P Leanderson et al.
Carcinogenesis, 17(3), 545-550 (1996-03-01)
The formation of DNA-strand breaks was studied in cultured human lung cells (A 549) subjected to iron, either in the form of iron(III) citrate or in combination with the metal chelators ethylene diamine tetra-acetic acid (EDTA), nitrilo triacetic acid (NTA)
Study on the diagnosis of gout with xanthine and hypoxanthine
Wang Y, et al.
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Xanthine scaffold: scope and potential in drug development
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Immunoglobulins G of Patients with Schizophrenia Protects from Superoxide: Pilot Results
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Journal of personalized medicine, 12(9), 1449-1449 (2022)
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