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Merck

47774

Menaquinone (K2)

analytical standard

Sinónimos:

Vitamin K2

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H40O2
Número CAS:
Peso molecular:
444.65
UNSPSC Code:
12164500
PubChem Substance ID:
MDL number:
NACRES:
NA.24
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InChI

1S/C31H40O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,12,14,16,18-20H,9-11,13,15,17,21H2,1-6H3/b23-14+,24-16+,25-20+

SMILES string

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI key

DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N

grade

analytical standard

CofA

current certificate can be downloaded

feature

standard type fat soluble vitamin

packaging

ampule of 100 mg

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

application(s)

pharmaceutical (small molecule)
vitamins, nutraceuticals, and natural products

format

neat

storage temp.

-10 to -25°C

Quality Level

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General description

Menaquinone (K2), a vitamin K2 homologue with four isoprene units. It has been reported to enhance bone formation and plays a vital role in the production of blood coagulation factors.

Application

Menaquinone may be used as a reference standard for the determination of menaquinone in human plasma using liquid chromatography with tandem mass spectrometry.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Other Notes

Find a digital Reference Material for this product available on our online platform ChemisTwin® for NMR. You can use this digital equivalent on ChemisTwin® for your sample identity confirmation and compound quantification (with digital external standard). An NMR spectrum of this substance can be viewed and an online comparison against your sample can be performed with a few mouseclicks. Learn more here and start your free trial.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Menatetrenone, a vitamin K2 analogue, inhibits hepatocellular carcinoma cell growth by suppressing cyclin D1 expression through inhibition of nuclear factor κ activation.
Ozaki I, et al.
Clinical Cancer Research, 13(7), 2236-2245 (2007)
Vitamin K2 (menatetrenone) inhibits bone loss induced by prednisolone partly through enhancement of bone formation in rats.
Hara K, et al.
Bone, 31(5), 575-581 (2002)
Effects of menatetrenone on bone loss induced by ovariectomy in rats.
Akiyama Y, et al.
Japanese Journal of Pharmacology, 62(2), 145-153 (1993)
Simple and sensitive determination of menatetrenone and its epoxide metabolite in human plasma.
Kang W, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 44(5), 1178-1182 (2007)
Renata Tonhosolo et al.
FEBS letters, 584(23), 4761-4768 (2010-11-03)
Herein, we show that intraerythrocytic stages of Plasmodium falciparum have an active pathway for biosynthesis of menaquinone. Kinetic assays confirmed that plasmodial menaquinone acts at least in the electron transport. Similarly to Escherichia coli, we observed increased levels of menaquinone

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