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Merck

183962

2,3-Dihydrobenzofuran

99%

Synonyme(s) :

Coumaran

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H8O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
120.15
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-817-3
Beilstein/REAXYS Number:
111928
MDL number:
Assay:
99%
Form:
liquid
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InChI key

HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H8O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-4H,5-6H2

SMILES string

C1Cc2ccccc2O1

assay

99%

form

liquid

Quality Level

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

bp

188-189 °C (lit.)

solubility

alcohol: soluble, carbon disulfide: soluble, chloroform: soluble, diethyl ether: soluble

density

1.065 g/mL at 25 °C (lit.)

General description

Biotransformation of 2,3-dihydrobenzofuran using intact cells of Pseudomonas putida UV4 has been investigated. 2,3-Dihydrobenzofuran is the intermediate formed during catalytic hydrodeoxygenation of benzofuran.

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

152.6 °F - closed cup

flash_point_c

67 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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S Ohkawa et al.
Journal of medicinal chemistry, 40(4), 559-573 (1997-02-14)
A series of 2,3-dihydro-5-benzofuranamines (5-aminocoumarans) were developed for the treatment of traumatic and ischemic central nervous system (CNS) injury. Compounds within this class were extremely effective inhibitors of lipid peroxidation in vitro and antagonized excitatory behavior coupled with peroxidative injury
H S Heine et al.
Chemico-biological interactions, 59(2), 219-230 (1986-09-01)
The effects of dietary administration of equimolar doses (5 mmol/kg body wt per day) of trimethylene oxide, trimethylene sulfide, coumaran, benzofuran, indole, and indole-3-carbinol on the activities of microsomal epoxide hydrolase and several other xenobiotic metabolizing enzymes were measured in
Leticia Jiménez-González et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(34), 8762-8769 (2006-09-06)
2,3-Dihydrobenzofurans can be diastereoselectively prepared by condensation of aromatic aldehydes with 2,3-dihydrobenzoxasilepines under the catalysis of Ag(I) complexes, and in the presence of a source of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a
Prashant P Deshpande et al.
Journal of industrial microbiology & biotechnology, 35(8), 901-906 (2008-05-23)
Microbial hydroxylation of o-bromophenylacetic acid provided 2-bromo-5-hydroxyphenylacetic acid. This enabled a route to the key intermediate 4-bromo-2,3-dihydrobenzofuran for synthesizing a melatonin receptor agonist and sodium hydrogen exchange compounds. Pd-mediated coupling reactions of 4-bromo-2,3-dihydrobenzofuran provided easy access to the 4-substituted-2,3-dihydrobenzofurans.
Derrick L J Clive et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (21)(21), 2151-2153 (2007-05-24)
(-)-Conocarpan (1) was synthesized by a method based on radical cyclization, and the absolute configuration was established by chemical degradation; the original 2R,3R-assignment to (+)-conocarpan should be reversed, as suggested by a later chiroptical study of model 2,3-dihydrobenzofurans.

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