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Merck

187062

3-Bromobenzyl bromide

99%

Synonyme(s) :

α,3-Dibromotoluene

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A propos de cet article

Formule linéaire :
BrC6H4CH2Br
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
249.93
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
212-519-1
Beilstein/REAXYS Number:
2078683
MDL number:
Assay:
99%
Form:
solid
Service technique
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Quality Level

assay

99%

form

solid

mp

39-41 °C (lit.)

functional group

bromo

SMILES string

BrCc1cccc(Br)c1

InChI

1S/C7H6Br2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-4H,5H2

InChI key

ZPCJPJQUVRIILS-UHFFFAOYSA-N

General description

3-Bromobenzyl bromide undergoes reduction with diethylzinc in the presence of Pd(PPh3)4 to yield corresponding hydrocarbon.

Application

3-Bromobenzyl bromide was used in the synthesis of:
  • 1,7-di(3-bromobenzyl)cyclen
  • substituted 8-arylquinoline, phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors


pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Synthesis of a new family of bi-and polycyclic compounds via Pd-catalyzed amination of 1, 7-di (3-bromobenzyl) cyclen.
Averin AD, et al.
Tetrahedron Letters, 49(24), 3950-3954 (2008)
Reduction of benzylic halides with diethylzinc using tetrakis (triphenylphosphine) palladium as catalyst.
Agrios KA and Srebnik M.
The Journal of Organic Chemistry, 58(24), 6908-6910 (1993)
Dwight Macdonald et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 15(23), 5241-5246 (2005-09-20)
The discovery and SAR of a new series of substituted 8-arylquinoline PDE4 inhibitors are herein described. This work has led to the identification of several compounds with excellent in vitro and in vivo profiles, including a good therapeutic window of