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Merck

196436

(1R)-(−)-Fenchone

≥98%

Synonyme(s) :

(−)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone, (−)-Fenchone, (1R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H16O
Numéro CAS:
7787-20-4
Poids moléculaire :
152.23
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24851759
EC Number:
232-107-5
Beilstein/REAXYS Number:
2042710
MDL number:
MFCD00151104
Assay:
≥98%
Form:
liquid

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InChI key

LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

SMILES string

CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O

assay

≥98%

form

liquid

optical activity

[α]24/D −50.5°, neat

refractive index

n20/D 1.461 (lit.)

bp

192-194 °C (lit.)

mp

5-6 °C (lit.)

density

0.948 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ketone

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone found in fennel oil and thuja oil.

Application

(1R)-(-)-Fenchone undergoes condensation with pyridinylalkylamines to form chiral iminopyridine ligands, which find applications in enantioselective copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction. It may also be used in the preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones as new chiral sources.

pictograms

Environment
GHS09

hcodes

H411

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

151.7 °F - closed cup

flash_point_c

66.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
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(1R)-(-)-Fenchone.
Bond AD and Davies JE.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 57(11), o1034-o1035 (2001)
Regio-and stereochemical course of the ring expansion of bridged bicyclic ketones to spirocyclic a-keto tetrahydrofurans.
Paquette LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3956-3965 (1992)
First access to enantiopure C (7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool.
Marti'nez AG, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(12), 1607-1609 (2003)
Modular iminopyridine ligands. Application to the enantioselective copper (II)-catalyzed Henry reaction.
Blay G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(14), 2046-2049 (2006)
Olga Tzakou et al.
Natural product communications, 4(8), 1103-1106 (2009-09-23)
The essential oils from leaves and inflorescences of L. cariensis Boiss. and L. stoechas L. subsp. stoechas collected in Greece were analyzed by GC and GC/MS. In the inflorescences and leaves essential oils of L. cariensis the most abundant metabolite
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