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Merck

216666

Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)

99%, solid

Synonyme(s) :

Palladium-tétrakis(triphénylphosphine), Pd(PPh3)4

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A propos de cet article

Formule linéaire :
Pd[(C6H5)3P]4
Numéro CAS:
14221-01-3
Poids moléculaire :
1155.56
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24852971
UNSPSC Code:
12352103
EC Number:
238-086-9
MDL number:
MFCD00010012
Beilstein/REAXYS Number:
6704828

Principaux documents

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Nom du produit

Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0), 99%

InChI key

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

SMILES string

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

assay

99%

form

solid

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

parameter

air sensitive

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) est un complexe de coordination du palladium couramment utilisé comme catalyseur de couplage croisé. Ses applications incluent le couplage de Negishi, le couplage de Suzuki, le couplage de Stille, le couplage de Sonogashira et l'amination de Buchwald-Hartwig.




Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) est un complexe à base de palladium(0) fréquemment utilisé dans la synthèse de produits chimiques. C'est un catalyseur essentiel de diverses réactions organiques, en particulier les réactions de couplage croisé C-C, C-N, C-O et C-hétéroatome. Le Pd(PPh3)4 a de nombreuses applications dans les réactions de formation de liaison carbone-carbone telles que les réactions bien connues de Heck, de Suzuki-Miyaura et de Stille. Ces réactions permettent de coupler des halogénures d'aryle, d'alkyle ou de vinyle avec d'autres composés organiques pour donner des produits de grand intérêt. Le cycle catalytique consiste en une addition oxydante de l'halogénure organique sur du palladium(0), une transmétallation avec un réactif organométallique approprié ou de l'acide boronique, puis une élimination réductrice pour former le produit recherché. Le Pd(PPh3)4 a aussi été utilisé dans diverses autres transformations, notamment des substitutions allyliques, des additions nucléophiles sur des alcènes et des alcynes, et des cycloadditions.

Application

Guide d'application pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium
Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) peut être utilisé comme catalyseur dans les réactions suivantes :



  • couplage de Negishi (éq. 1), couplage de Suzuki (éq. 2), couplage de Stille (éq. 3) couplage de Sonogashira (éq. 4) amination de Buchwald-Hartwig (éq. 5)
  • carbonylation d'iodures de vinyle (éq. 6)
  • réduction de bromures d'aryle (éq. 7)
  • formation de liaisons carbone-étain (éq. 8)
Triphenyl Phosphine Catalyst

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
SHBS8866
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    Ask a Scientist here.

Hong-Lei Xu et al.
Nature communications, 11(1), 5286-5286 (2020-10-22)
Sandwich-type clusters with the planar fragment containing a heterometallic sheet have remained elusive. In this work, we introduce the [K(2,2,2-crypt)]4{(Ge9)2[η6-Ge(PdPPh3)3]} complex that contains a heterometallic sandwich fragment. The title compound is structurally characterized by means of single-crystal X-ray diffraction, which
Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride.
V P Baillargeon et al.
Journal of the American Chemical Society, 108(3), 452-461 (1986-02-01)
Miyaura, M.; Suzuki, A.
Journal of the American Chemical Society, 107, 972-972 (1985)
Milstein, D.; Still, J. K.
Journal of the American Chemical Society, 101, 4992-4992 (1979)
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)
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