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Merck

303143

3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione

99%

Synonyme(s) :

DL-Lactide, rac-Lactide, Lactide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H8O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
144.13
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
202-468-3
MDL number:
Assay:
99%
Form:
crystals
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Quality Level

assay

99%

form

crystals

bp

142 °C/8 mmHg (lit.)

mp

116-119 °C

functional group

ester

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1OC(=O)C(C)OC1=O

InChI

1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3

InChI key

JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N

General description

3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione (or rac-lactide), is the 50:50 racemic mixture of D- and L-Lactide. Rac-lactide is a lactone derived from lactic acid that has attracted great interest in academia and commercial applications, as it is derived from abundant renewable resources. Rac-lactide can be ready polymerized via ring-opening polymerization, using a variety of metal or organocatalysts, yielding poly(D,L-lactide). While the resulting polymer is generally amorphous, the use of stereospecific catalysts can lead to heterotactic PLA, which exhibits some degree of crystallinity.

Application

3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione can be used as a reactant:
  • To synthesize multi-block copolymers of polylactide and polycarbonate.
  • In the aluminum-catalyzed polymerization of propene oxide, lactide, and phthalic anhydride to produce multi-block polyesters.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 47, 6517-6517 (2006)
Hendrik Vögeling et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 103, 109749-109749 (2019-07-28)
Catheter related infections are causing one third of all blood stream infections. The mortality of those infections is very high and the gold standard for catheter related blood stream infections (CR-BSI) is still the removal of the catheter and systemic
Kimberly M Osten et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(26), 8123-8134 (2012-04-07)
Functionalized diaminophenols, H(N(R1R2)N(R3)O), were investigated as ligands for indium catalysts in the ring-opening polymerization of racemic lactide. Precursor complexes (N(Me2)N(Me)O)InCl(2) (1), (N(Pr2)NO)InCl(2) (2), and (N(Mes)NO)InCl(2) (3) were synthesized and fully characterized by (1)H and (13)C NMR spectroscopy, elemental analysis, and
Yutong Han et al.
Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 6(15), 1900251-1900251 (2019-08-14)
Due to specific immune recognition receptors on the surface of T cells, their membranes are promising mimic nanocarriers for delivering drugs to tumor lesions. However, this single targeting strategy potentially compromises therapy efficacy for tumor targeting due to inter- and
Optically active supramolecular poly (L-lactide) s end-capped with terpyridine.
Heller M and Schubert US.
Macromolecular Rapid Communications, 22(16), 1358-1363 (2001)

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