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Merck

31460

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

purum, ≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

D-Glucose diacetonide, Diacetone-D-glucose

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H20O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
260.28
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
209-486-0
Beilstein/REAXYS Number:
84386
MDL number:
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InChI key

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

SMILES string

CC1(C)OC[C@@H](O1)[C@H]2O[C@@H]3OC(C)(C)O[C@@H]3[C@H]2O

grade

purum

assay

≥98.0% (TLC)

optical activity

[α]20/D −11.5±1°, c = 5% in ethanol

mp

110-111 °C (lit.)

Quality Level

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Other Notes

Important protected derivative of glucose; the 3-OH group can be directly manipulated, the 5,6-O-isopropylidene protection is selectively cleavable; oxidation and reduction of the 3-OH leads to an allofuranose derivative; review

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Organic Syntheses, 64, 57-57 (1986)
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A. Vasella et al.
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