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Merck

384410

Chlorotrimethylsilane solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Trimethylchlorosilane

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)3SiCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
108.64
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1209232
Form:
liquid
Service technique
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form

liquid

concentration

1.0 M in THF

density

0.88 g/mL at 25 °C

SMILES string

C[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

InChI key

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

General description

Chlorotrimethylsilane (TMSCl) is a silylating agent employed in the silylation of alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, and other functional groups. Silyl group serves as a protecting group for these original functional groups.

Application

Chlorotrimethylsilane (TMSCl) can be used as a reagent:
  • To synthesize allenylsilane via carbolithiation of conjugated enynes with aryllithium.
  • In the reductive coupling of aldehydes and ketones to produce corresponding 1,2 diols in the presence of zirconocene dichloride and magnesium.
  • To prepare 4,4′-bis(trimethylsilyl)bicyclohexyl-2,2′-diene from 1,3-cyclohexadiene by reductive disilylation reaction.



signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

-4.0 °F - closed cup

flash_point_c

-20 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter



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Carbolithiation of conjugated enynes with aryllithiums in microflow system and applications to synthesis of allenylsilanes
Tomida Y, et al.
Organic Letters, 11(16), 3614-3617 (2009)
Zirconocene dichloride-catalyzed pinacol coupling of aromatic aldehydes and ketones
Lakshmi Kantam M, et al.
Synthetic Communications, 36(10), 1437-1445 (2006)
Ti-catalyzed reactions of 4, 4?-bis (trimethylsilyl) bicyclohexyl-2, 2?-diene with various electrophiles
A Chahinez, et al.
Tetrahedron Letters, 49(31), 4630-4632 (2008)