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Merck

397237

Acetanilide

zone-refined, purified by sublimation, ≥99.95%

Synonyme(s) :

N-Phenylacetamide

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3CONHC6H5
Numéro CAS:
103-84-4
Poids moléculaire :
135.16
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24864695
eCl@ss:
39031308
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
203-150-7
MDL number:
MFCD00008674
Beilstein/REAXYS Number:
606468
Assay:
≥99.95%
Form:
solid

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InChI key

FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)

SMILES string

CC(=O)Nc1ccccc1

vapor density

4.65 (vs air)

vapor pressure

1 mmHg ( 114 °C)

assay

≥99.95%

form

solid

autoignition temp.

1004 °F

purified by

sublimation

bp

304 °C (lit.)

Quality Level

100

functional group

amide

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Catégories apparentées

General description

Acetanilide is an aniline derivative. Crystal structure of acetanillide has been studied by X-ray diffraction. It crystallizes in orthorhombic system having space group of Pbca. Its photolysis has been studied in the presence of β-cyclodextrin (cycloheptaamylose). Aminoacetophenone derivatives are obtained by the Fries rearrangement of acetanilide in the presence zeolites Y and β.

Application

Acetanilide may be used in the synthesis of ortho-haloacetanilides via regioselective C-H functionalization/halogenation reaction in the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 catalyst. It may be used in the preparation of chlorosubstituted acetanilides.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

321.8 °F - closed cup

flash_point_c

161 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000198539
0000197853
0000197853
0000198539
0000111296

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Oxidative Chlorination of Acetanilides by Metal Chlorides-Hydrogen Peroxide in Acid-Aqueous Medium Systems.
Jerzy G and Slawomir G.
Synthetic Communications, 27(18), 3291-3299 (1997)
A REMPI and ZEKE Spectroscopic Study of trans-Acetanilide? H2O and Comparison to Ab Initio CASSCF Calculations.
Ullrich S and Muller-Dethlefs K.
The Journal of Physical Chemistry A, 106(40), 9188-9195 (2002)
The crystal structure of acetanilide.
Brown CJ and Corbridge DEC.
Acta Crystallographica, 7(11), 711-715 (1954)
Fries rearrangement of acetanilide over zeolite catalysts.
Balkus Jr KJ, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 134(1), 137-143 (1998)
Photochemical rearrangement of acetanilide, benzanilide, and ethyl phenyl carbonate in the presence of β-cyclodextrin.
Chenevert R and Plante R.
Canadian Journal of Chemistry, 61(6), 1092-1095 (1983)
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