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Merck

40718

Pyrocarbonate de diéthyle

96% (NT)

Synonyme(s) :

Anhydride éthoxyformique, DEP, DEPC, Dicarbonate de diéthyle, Oxydiformiate de diéthyle

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A propos de cet article

Formule linéaire :
O(COOC2H5)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
162.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
216-542-8
Beilstein/REAXYS Number:
637031
MDL number:
Assay:
96% (NT)
Form:
liquid
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InChI

1S/C6H10O5/c1-3-9-5(7)11-6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3

SMILES string

CCOC(=O)OC(=O)OCC

InChI key

FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N

assay

96% (NT)

form

liquid

color

APHA: ≤20

refractive index

n20/D 1.398 (lit.), n20/D 1.398

bp

93-94 °C/18 mmHg (lit.)

solubility

95% ethanol: 4.5 g/10 mL, clear, colorless

density

1.121 g/mL at 20 °C, 1.101 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

carbonate

shipped in

wet ice

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

Diethyl pyrocarbonate (DEP) is a bactericidal agent and decomposes in water to CO2 and ethanol. DEP inhibits enzymes such as DNase and RNase without affecting nucleic acids. It is useful for the preparation of mRNA from tissues.

Application

Réactif de modification des résidus His et Tyr des protéines. Indicateur fiable d'altérations structurelles de l'ADN double brin, réagissant avec des bases complètement ou partiellement désempilées.
Diethyl pyrocarbonate may be used in the following studies:
  • For the modification of histidyl residues in proteins.
  • As a nuclease inhibitor, for the extraction of undegraded nucleic acids from etiolated and green plant tissues.
  • For the modification of linear and supercoiled plasmid DNAs.
  • As a chemical probe to investigate the secondary structure in negatively supercoiled DNA.
  • For cabethoxylation of histidine residues of actin.

Biochem/physiol Actions

Produit inactivant les RNases en solution à environ 0,1 % (v/v), préservant ainsi l'ARN de toute dégradation.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

156.2 °F - closed cup

flash_point_c

69 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Effects of diethyl pyrocarbonate and methyl methanesulfonate on nucleic acids and nucleases.
I Fedorcsák et al.
Acta chemica Scandinavica, 20(1), 107-112 (1966-01-01)
Selective carbethoxylation of the histidine residues of actin by diethylpyrocarbonate.
G Hegyi et al.
European journal of biochemistry, 44(1), 7-12 (1974-05-02)
W Herr
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 82(23), 8009-8013 (1985-12-01)
Purine residues located within regions of DNA that have the potential to form left-handed Z-helical structures are modified preferentially by diethyl pyrocarbonate; this hyperreactivity is dependent on the degree of negative superhelicity of the circular DNA molecules. As negative superhelical
Modification of histidyl residues in proteins by diethylpyrocarbonate.
E W Miles
Methods in enzymology, 47, 431-442 (1977-01-01)
A new method based on the use of diethyl pyrocarbonate as a nuclease inhibitor for the extraction of undegraded nucleic acid from plant tissues.
F Solymosy et al.
European journal of biochemistry, 5(4), 520-527 (1968-09-24)

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