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Merck

435759

(S)-(+)-Carvone

96%

Synonyme(s) :

(+)-Carvone, (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone, p-Mentha-6,8-dien-2-one

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H14O
Numéro CAS:
2244-16-8
Poids moléculaire :
150.22
UNSPSC Code:
12352115
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24867255
EC Number:
218-827-2
Beilstein/REAXYS Number:
2042970
MDL number:
MFCD00062997
Assay:
96%
Form:
liquid

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Nom du produit

(S)-(+)-Carvone, 96%

InChI key

ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N

InChI

1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1

SMILES string

CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1

assay

96%

form

liquid

optical activity

[α]23/D +55.0±7°, neat

refractive index

n20/D 1.497 (lit.)

bp

96-98 °C/10 mmHg (lit.)

density

0.96 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ketone

Quality Level

100

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Catégories apparentées

Application

(S)-(+)-Carvone can be used as a starting material to synthesize:
  • (-)-Samaderine Y, a pentacyclic quassinoid.
  • (-)-Ambrox, a terpenoid responsible for the odor of ambergris.
  • 3β-Acetoxydrimenin (a sesquiterpene) via conjugated addition of potassium cyanide followed by base catalyzed Robinson annulation reaction.
  • Thapsigargin family members such as trilobolide, nortrilobolide, and thapsivillosin F.

General description

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

Packaging

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H317

Hazard Classifications

Skin Sens. 1A

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

204.1 °F - closed cup

flash_point_c

95.6 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Wladimir J Alonso et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003-09-16)
The way in which vectors distribute themselves amongst their hosts has important epidemiological consequences. While the role played by active host choice is largely unquestioned, current knowledge relates mostly to the innate response of vectors towards stimuli signalling the presence
A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
Oliver SF, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(48), 5996-6000 (2003)
Total synthesis of drimane sesquiterpenes from S-(+)-carvone (part 5)
Swarts HJ, et al.
Tetrahedron, 50(33), 10083-10094 (1994)
Total synthesis of (-)-Ambrox from S-(+)-carvone (part 6)
Verstegen-Haaksma AA, et al.
Tetrahedron, 50(33), 10095-10106 (1994)
Total Synthesis of (-)-Samaderine Y from (S)-(+)-Carvone
Shing TKM and Yeung YY
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(48), 8195-8198 (2005)
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