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Merck

54802

1-Hydroxybenzotriazole hydrate

≥97.0% dry basis (T), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

HOBt Hydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H5N3O · xH2O
Numéro CAS:
123333-53-9
Poids moléculaire :
135.12 (anhydrous basis)
MDL number:
MFCD00065690
UNSPSC Code:
12352000
PubChem Substance ID:
57651485
NACRES:
NA.22
EC Number:
219-989-7
Beilstein/REAXYS Number:
4515

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Nom du produit

1-Hydroxybenzotriazole hydrate, ≥97.0% dry basis (T)

SMILES string

[H]O[H].On1nnc2ccccc12

InChI

1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2

InChI key

PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

assay

≥97.0% dry basis (T)

form

solid

composition

water, ~12%

reaction suitability

reaction type: Addition Reactions

mp

155-158 °C (lit.)

solubility

DMF: 0.1 g/mL, clear

application(s)

peptide synthesis

Quality Level

200

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General description

1-Hydroxybenzotriazole is a coupling reagent used to synthesize amides by the condensation reaction between the activated ester/acid and the amino group of protected amino acids. It is also used as a racemization suppressor during peptide synthesis.

Application

1-Hydroxybenzotriazole hydrate can be used as a condensation reagent to prepare:
  • Poly-γ-glutamic acid methyl ester from a dimer of γ-glutamic acid.
  • Oxadiazoles via cyclo condensation of amidoximes with trifluoroacetic anhydride or benzoic acid derivatives.

Other Notes

Widely used additive to decrease racemization in the carbodiimide peptide coupling; Racemization-free condensation of peptide fragments

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2

Classe de stockage

4.1A - Other explosive hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

314.6 °F

flash_point_c

157 °C

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