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Merck

651664

Tetrabutylammonium azide

Synonyme(s) :

N,N,N-Tributyl-1-butanaminium azide, Tetrabutylammonium nitride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H36N4
Numéro CAS:
993-22-6
Poids moléculaire :
284.48
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24883851
UNSPSC Code:
12352116
MDL number:
MFCD00060069
Form:
solid

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InChI

1S/C16H36N.N3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

SMILES string

[N-]=[N+]=[N-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI key

GMRIOAVKKGNMMV-UHFFFAOYSA-N

form

solid

reaction suitability

reaction type: click chemistry

mp

84-88 °C (lit.)

functional group

amine
azide

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

Application

Reagent for synthesis of:
  • Heteroarylannulated bicyclic morpholines
  • Cyanimide-based inhibitors of cathepsin C
  • Trimethylene carbonate

Reagent for:
  • Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles
  • Substitution reactions at tetracoordinate boron

Catalyst for syslic carbonate formation
Tetrabutylammonium azide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Heteroarylannulated bicyclic morpholines
  • Cyanimide-based inhibitors of cathepsin C
  • Trimethylene carbonate
  • Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles
  • Substitution reactions at tetracoordinate boron


It is also used as a catalyst for cyclic carbonate formation.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

EUH032

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000454753
0000454753
MKCX7085
MKCX6762
0000379890

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Synthesis of bicyclic sugar azido acids and their incorporation in cyclic peptides.
Peri F, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2303-2304 (2000)
Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles by ruthenium hydroxide catalyst.
He J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(11), 4606-4610 (2011)
A facile catalytic synthesis of trimethylene carbonate from trimethylene oxide and carbon dioxide.
Darensbourg DJ, et al.
Green Chemistry, 12(8), 1376-1379 (2010)
Substitution Reactions at Tetracoordinate Boron: Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Boranes with Boron- Heteroatom Bonds.
Solovyev A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(42), 15072-15080 (2010)
Mark Furber et al.
Journal of medicinal chemistry, 57(6), 2357-2367 (2014-03-07)
A lead generation and optimization program delivered the highly selective and potent CatC inhibitor 10 as an in vivo tool compound and potential development candidate. Structural studies were undertaken to generate SAR understanding.
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