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Merck

690481

N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(8a,9S)-6′-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea

90%

Synonyme(s) :

1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-{(S)(6-methoxy-4-quinolinyl)-[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methyl}thiourea, epi-N-Quinidyl-N′-bis(3,5-trifluoromethyl)phenylthiourea

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H28F6N4OS
Numéro CAS:
852913-16-7
Poids moléculaire :
594.61
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329761344
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
MFCD16875670

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InChI

1S/C29H28F6N4OS/c1-3-16-15-39-9-7-17(16)10-25(39)26(22-6-8-36-24-5-4-21(40-2)14-23(22)24)38-27(41)37-20-12-18(28(30,31)32)11-19(13-20)29(33,34)35/h3-6,8,11-14,16-17,25-26H,1,7,9-10,15H2,2H3,(H2,37,38,41)/t16-,17-,25-,26-/m0/s1

SMILES string

COc1ccc2nccc([C@H](NC(=S)Nc3cc(cc(c3)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C4CC5CCN4C[C@@H]5C=C)c2c1

InChI key

IQMKPBFOEWWDIQ-FRSFCCSCSA-N

assay

≥89.0%, 90%

form

lumps

functional group

amine, fluoro, thiourea

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(8a,9S)-6′-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea is a bifunctional cinchona organocatalyst, which can be used to synthesize:
  • Stereoselective diaryl(nitro)butanone via enantioselective Michael addition of nitromethane to chalcones.
  • Enantioselective β-amino acids via asymmetric Mannich reaction of malonates with aryl and alkyl imines.
  • The synthesis of 3-indolylmethanamines by the reaction of indoles with imines via asymmetric Friedel-Crafts reaction.
  • The enantioselective conjugate addition of active methylene compounds to enones to obtain the corresponding addition products.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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The Mannich reaction of malonates with simple imines catalyzed by bifunctional cinchona alkaloids: enantioselective synthesis of ?-amino acids
Song J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(18), 6048-6049 (2006)
Asymmetric Friedel- Crafts reaction of indoles with imines by an organic catalyst
Wang Y-Q, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(25), 8156-8157 (2006)
Highly enantioselective conjugate addition of nitromethane to chalcones using bifunctional cinchona organocatalysts
Vakulya B, et al.
Organic Letters, 7(10), 1967-1969 (2005)
Organocatalytic enantioselective conjugate additions to enones
Wang J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12652-12653 (2006)
Urea- and thiourea-substituted cinchona alkaloid derivatives as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric addition of malonate to nitroalkenes: inversion of configuration at C9 dramatically improves catalyst performance.
Séamus H McCooey et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(39), 6367-6370 (2005-09-02)
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