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Merck

741825

XPhos Pd G2

98%, solid

Synonyme(s) :

Chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphényl)[2-(2′-amino-1,1′-biphényl)]palladium(II), Précatalyseur XPhos de 2ème génération, Précatalyseur chlorure de X-Phos aminobiphényl palladium, XPhos-Pd-G2

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C45H59ClNPPd
Numéro CAS:
1310584-14-5
Poids moléculaire :
786.80
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
329765534
NACRES:
NA.22

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Nom du produit

XPhos Pd G2, 98%

SMILES string

Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.Nc3ccccc3-c4ccccc4[Pd]Cl.CC(C)c5cc(C(C)C)c(-c6cccc(c6)P(C7CCCCC7)C8CCCCC8)c(c5)C(C)C.CC(C)c9cc(C(C)C)c(c(c9)C(C)C)-c%10ccccc%10P(C%11CCCCC%11)C%12CCCCC%12

InChI

1S/2C33H49P.2C12H10N.2ClH.2Pd/c1-23(2)27-21-31(24(3)4)33(32(22-27)25(5)6)26-14-13-19-30(20-26)34(28-15-9-7-10-16-28)29-17-11-8-12-18-29;1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;2*13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;;;/h13-14,19-25,28-29H,7-12,15-18H2,1-6H3;13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;2*1-6,8-9H,13H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2

InChI key

HMRJFNBZAWHTGN-UHFFFAOYSA-L

Quality Level

100

product line

Buchwald precatalyst Generation 2

assay

98%

form

solid

feature

generation 2

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp

202-210 °C

functional group

phosphine

Catégories apparentées

General description

Xphos Pd G2 est un ligand monodentate volumineux de type biaryle. C′est un catalyseur préformé de Buchwald de 2nde génération. Il subit une élimination réductrice rapide pour former une espèce de Pd(0) monoligandée réactive.

Application

Précatalyseur de Buchwald de 2ème génération

  • Largement utilisé dans les réactions de couplage de Suzuki-Miyaura.
Xphos Pd G2 a été employé comme catalyseur dans les réaction suivantes :
  • Réactions de couplage de Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium de sulfamates et d'organotrifluoroborates de potassium.
  • Réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura d'acides arylboroniques et hétéroarylboroniques sensibles.
  • Synthèse d'aminométhyltrifluoroborates secondaires de potassium protégés pas des groupes Boc, via une réaction de couplage croisé de Suzuki-Miyaura.
Pour les applications à petite échelle et à haut débit, ce produit est également disponible sous forme de billes ChemBeads (927775).

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR9540
SHBQ3483
0000160314
0000159390
0000159390

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Gary A Molander et al.
Organic letters, 15(10), 2534-2537 (2013-05-08)
Sulfamates were studied as the electrophilic partners in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium Boc-protected primary and secondary aminomethyltrifluoroborates. A broad range of substrates was successfully coupled to provide the desired products. Complex molecules containing a new carbon-carbon bond
Gary A Molander et al.
Organic letters, 14(17), 4458-4461 (2012-08-31)
Seven potassium Boc-protected secondary aminomethyltrifluoroborates were prepared in a standardized two-step process. The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction was studied with this new class of nucleophiles, and a large variety of aryl and hetaryl chlorides provided the desired products in good to
Gary A Molander et al.
The Journal of organic chemistry, 78(8), 4123-4131 (2013-04-11)
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