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Merck

762024

Azide-PEG3-biotin conjugate

Synonyme(s) :

Polyethylene glycol, N-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]hexahydro-2-oxo-(3aS,4S,6aR)- 1H-thieno[3,4-d ]imidazole-4-pentanamide, Biotin-PEG3-azide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H32N6O5S
Numéro CAS:
875770-34-6
Poids moléculaire :
444.55
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329766598
UNSPSC Code:
12352125
MDL number:
MFCD20134145

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InChI

1S/C18H32N6O5S/c19-24-21-6-8-28-10-12-29-11-9-27-7-5-20-16(25)4-2-1-3-15-17-14(13-30-15)22-18(26)23-17/h14-15,17H,1-13H2,(H,20,25)(H2,22,23,26)/t14-,15-,17-/m1/s1

SMILES string

O=C1N[C@](CS[C@H]2CCCCC(NCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-])=O)([H])[C@]2([H])N1

InChI key

ZWFOOMQCYIGZBE-BFYDXBDKSA-N

form

solid

Quality Level

200

reaction suitability

reaction type: click chemistry

storage temp.

−20°C

Catégories apparentées

Application

Azide-PEG3-biotin conjugate has been used for the detection of a cellular alkyne cholesterol analog via click chemistry using fluorescence microscopy after incubation with a fluorescent streptavidin-conjugate. It has also been used to prepare a novel multifunctional benzophenone linker that can be used for pull-down assays, photoaffinity labeling and double-click stapling techniques.
Biotinylation reagent for labeling alkyne containing molecules or biomolecules using either copper-catalyzed 1,3 dipolar cycloaddition click chemistry or copper-free click chemistry with cyclooctyne derivatives. The azide group reacts with alkynes to form a stable triazole linkage facilitating the introduction of biotin into your alkyne modified system of interest. This reaction is bioorthogonal or in other words compatible with biological systems in that it′s components do not react with the biological environment.

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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Chapter Five-Mapping Lysine Acetyltransferase?Ligand Interactions by Activity-Based Capture
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Methods in Enzymology, 574, 105-123 (2016)
Development of a Multifunctional Benzophenone Linker for Peptide Stapling and Photoaffinity Labelling
Wu Y, et al.
Chembiochem, 17(8), 689-692 (2016)
Isotope-targeted glycoproteomics (IsoTaG) analysis of sialylated N-and O-glycopeptides on an Orbitrap Fusion Tribrid using azido and alkynyl sugars.
Woo CM, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(2), 579-588 (2017)
A novel alkyne cholesterol to trace cellular cholesterol metabolism and localization.
Hofmann K, et al.
Journal of Lipid Research, 55(3), 583-591 (2014)
Qingfei Zheng et al.
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Methylglyoxal (MGO) is a reactive dicarbonyl metabolite that modifies histones in vivo and induces changes in chromatin structure and function. Here we report the synthesis and application of a chemical probe for investigating MGO-glycation. A two-step synthesis of a Cu-click
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