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Merck

83160

L-Pyroglutamic acid

≥99.0% (T), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid, (S)-5-Oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H7NO3
Numéro CAS:
98-79-3
Poids moléculaire :
129.11
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57652948
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
202-700-3
MDL number:
MFCD00005272
Beilstein/REAXYS Number:
82132

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Nom du produit

L-Pyroglutamic acid, ≥99.0% (T)

InChI key

ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N

InChI

1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

SMILES string

OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1

assay

≥99.0% (T)

form

solid

optical activity

[α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H2O

optical purity

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

reaction suitability

reaction type: solution phase peptide synthesis

ign. residue

≤0.05%

mp

155-162 °C
160-163 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

Quality Level

200

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Application

L-Pyroglutamic acid is used in the synthesis of:
  • Nonproteinogenic amino acids such as (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-pyroglutamic acid and (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-glutamine.
  • Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) as catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones.

It is also used in the total synthesis of (−)-stemoamide and celogentin C.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H318,H412

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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