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Merck

861650

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester

98%

Synonyme(s) :

4-Nitrophenyl (+)-biotinate, d-Biotin p-nitrophenyl ester, BNP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H19N3O5S
Numéro CAS:
33755-53-2
Poids moléculaire :
365.40
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24888552
MDL number:
MFCD15141972
Beilstein/REAXYS Number:
5795805
Assay:
98%
Form:
powder

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InChI key

YUDNXDTXQPYKCA-YDHLFZDLSA-N

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(OC(=O)CCCC[C@@H]2SCC3NC(=O)NC23)cc1

InChI

1S/C16H19N3O5S/c20-14(24-11-7-5-10(6-8-11)19(22)23)4-2-1-3-13-15-12(9-25-13)17-16(21)18-15/h5-8,12-13,15H,1-4,9H2,(H2,17,18,21)/t12-,13-,15-/m0/s1

assay

98%

form

powder

optical activity

[α]25/D +51°, c = 2 in DMF: AcOH (99:1)

mp

163-165 °C (lit.)

solubility

methanol: 25 mg/mL, clear, colorless to greenish-yellow

functional group

ester, nitro, thioether

Quality Level

200

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Application

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester may be used in the preparation of biotin tagged ARC (adenosine-oligoarginine conjugate) derivative during cellular protein uptake studies. It may also be used to prepare biotinylated quinazoline derivatives, which shows inhibitory activities against VEGFR-2 (vascular endothelial growth factor receptor-2) tyrosine kinase. (+)-Biotin 4-nitrophenyl ester undergoes hydrolysis in the presence of Na[17O]H to form [17O2]biotin, which can be used in solid-state 17O NMR spectroscopic experiments to analyze large protein-ligand complexes.

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Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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