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Merck

B27803

5-(Benzyloxy)indole

95%

Synonyme(s) :

NSC 62895

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H13NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
223.27
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
173532
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Nom du produit

5-(Benzyloxy)indole, 95%

InChI

1S/C15H13NO/c1-2-4-12(5-3-1)11-17-14-6-7-15-13(10-14)8-9-16-15/h1-10,16H,11H2

SMILES string

C(Oc1ccc2[nH]ccc2c1)c3ccccc3

InChI key

JCQLPDZCNSVBMS-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

form

powder

impurities

5% various solvents of crystallization

mp

100-104 °C (lit.)

Quality Level

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Application

  • Reactant in regio- and stereoselective morpholine-catalyzed direct C-3 alkenylation with α,β-unsaturated aldehydes
  • Reactant in selective debenzylation of protective groups using SiliaCat-palladium under mild reaction conditions
  • Reactant in metal-free Friedel-Crafts alkylation reactions
  • Reactant in preparation of protein kinase (PKC) inhibitors
  • Reactant in preparation of indole/quinoline carbothioic acid amide derivatives

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Jeff DeFalco et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(23), 7076-7079 (2010-10-23)
5-Benzyloxytryptamine 19 was found to act as an antagonist of the TRPM8 ion-channel. For example, 19 had an IC(50) of 0.34 μM when menthol was used as the stimulating agonist. Related commercially-available tryptamine derivatives showed diminished, or no antagonist activity

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