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Merck

G11004

Guaiazulene

99%

Synonyme(s) :

1,4-Dimethyl-7-isopropylazulene

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
198.30
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-701-2
Beilstein/REAXYS Number:
1365001
MDL number:
Assay:
99%
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InChI key

FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3

SMILES string

CC(C)c1ccc(C)c2ccc(C)c2c1

assay

99%

bp

153 °C/7 mmHg (lit.)

mp

27-29 °C (lit.)

density

0.976 g/mL at 25 °C (lit.)

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Application

Guaiazulene can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Azulene-based dye molecules such as 3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanoacrylic acid and 5-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanopenta-2,4-dienoic acid.
  • Stilbazulenyl nitrone, a second-generation azulenyl nitrone which can be used as a chain-breaking antioxidant.
  • Bis-azulenyl based near-infrared fluorescence quencher.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Felix Momm et al.
Strahlentherapie und Onkologie : Organ der Deutschen Rontgengesellschaft ... [et al], 179(10), 708-712 (2003-10-21)
Radiation treatment may induce acute skin reactions. There are several methods of managing them. Validity of these methods, however, is not sufficiently studied. We therefore investigated, whether moist skin care with 3% urea lotion will reduce acute radiation skin toxicity.
Dawei Chen et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(1), 112-123 (2011-12-14)
Fifteen new guaiazulene-based terpenoids designated anthogorgienes A-O (1-15) were isolated from a Chinese gorgonian Anthogorgia sp., together with eight known analogues (16-23). The structural patterns were classified into monomers, dimers, and trimers, which were supposed to be generated from a
An Azulene Dimer as a Near-Infrared Quencher.
Pham W, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(19), 3659-3662 (2002)
Lei Wang et al.
Mutation research, 530(1-2), 19-26 (2003-10-18)
The photomutagenicity of the popular skin conditioning agents azulene and guaiazulene were tested in Salmonella typhimurium TA98, TA100 and TA102. Following irradiation with UVA and/or visible light, both azulene and guaiazulene exhibited mutagenicity 4-5-fold higher than the spontaneous background mutation.
Jessica Fiori et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 47(4-5), 710-715 (2008-04-09)
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