G6805
Glycolaldehyde dimer
crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition
Synonyme(s) :
1,4-Dioxane-2,5-diol, 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxane, Hydroxyacetaldehyde dimer
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C4H8O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
120.10
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
506029
Form:
crystalline
Service technique
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crystalline
mp
85 °C
storage temp.
2-8°C
SMILES string
OC1COC(O)CO1
InChI
1S/C4H8O4/c5-3-1-7-4(6)2-8-3/h3-6H,1-2H2
InChI key
ATFVTAOSZBVGHC-UHFFFAOYSA-N
Application
Glycolaldehyde dimer may be used in the synthesis of 3,4-diaza-2-hexene-1,6-diol, which can undergo hydrogenation to form 1,2-bis(2-hydroxyethyl)hydrazine. It undergoes cycloaddition with 2,3-dihydrofuran in the presence of a chiral catalyst to form fused bicyclic tetrahydrofuran (bis-THF) alcohol, a key moiety of HIV protease inhibitors.
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Hiromi Niwa et al.
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The production and accumulation of advanced glycation end products (AGEs) have been implicated in diabetes and diabetic complication. This study was conducted as a search for an AGE inhibitor from brown alga, Sargassum macrocarpum. Separation and purification were performed using
Efficient Synthesis of (3 R, 3a S, 6a R)-Hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol from Glycolaldehyde.
Canoy WL
Organic Letters, 10(6), 1103-1106 (2008)
1, 2-bis (2-hydroxyethyl) hydrazine and derivatives.
Nielsen AT
The Journal of Organic Chemistry, 42(17), 2900-2902 (1977)