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Merck

M100005

Myrcène

technical grade

Synonyme(s) :

7-Méthyl-3-méthylène-1,6-octadiène, β-Myrcène

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2C=CHC(=CH2)CH2CH2CH=C(CH3)2
Numéro CAS:
123-35-3
Poids moléculaire :
136.23
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24896464
EC Number:
204-622-5
Beilstein/REAXYS Number:
1719990
MDL number:
MFCD00008908

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InChI key

UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3

SMILES string

C\C(C)=C/CCC(=C)C=C

grade

technical grade

vapor density

4.7 (vs air)

vapor pressure

~7 mmHg ( 20 °C)

contains

0.1% alpha-tocopherol

Quality Level

200

refractive index

n20/D 1.469 (lit.)

bp

167 °C (lit.)

solubility

water: soluble 0.00109 g/L at 20 °C

density

0.791 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

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General description

Myrcene is a monoterpene. Males of Ips spp. produced the pheromones ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol) and/or ipsenol (2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol) on exposure to the vapours of myrcene. Myrcene serves as a precursor for terpene alcohols. Myrcene is a constituent of the beetle′s host, ponderosapine. Hydrogenation of myrcene catalyzed by Ru, Cr, Ir and Rh complexes yields a complex mixture of mono-, di- and trihydrogenated products.

Application

Myrcene is the suitable synthetic standard used in the identification of E-myrcenol (2-methyl-6-methylene-E-2,7-octadien-1-01) as a major hindgut constituent in Eurasian bark beetle Ips duplicatus by GC-MS.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

111.2 °F - closed cup

flash_point_c

44 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
BCCM5222
BCCM5493
BCCH9299
BCCD2054
BCCC2662

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W D Bedard et al.
Science (New York, N.Y.), 164(3885), 1284-1285 (1969-06-13)
In the field, both sexes of the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis, are attracted by the female-produced bicyclic ketal exo-brevicomin; this response is enhanced by myrcene (a constituent of the beetle's host, ponderosapine), which is not an attractant by itself.
Selective hydrogenation of myrcene catalyzed by complexes of ruthenium, chromium, iridium and rhodium.
Speziali MG, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 239(1), 10-14 (2005)
E-myrcenol inIps duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles.
Byers JA, et al.
Experientia, 46(11-12), 1209-1211 (1990)
Myrcene: a precursor of pheromones in Ips beetles.
P R Hughes
Journal of insect physiology, 20(7), 1274-1275 (1974-07-01)
Johannes Stökl et al.
Proceedings. Biological sciences, 278(1709), 1216-1222 (2010-10-15)
Most insects are dependent on chemical communication for activities such as mate finding or host location. Several plants, and especially orchids, mimic insect semiochemicals to attract insects for unrewarded pollination. Here, we present a new case of pheromone mimicry found
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