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Merck

N3633

β-Naphthoflavone

≥98%

Synonyme(s) :

beta-Naphthoflavone, 5,6-Benzoflavone, BNF

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H12O2
Numéro CAS:
6051-87-2
Poids moléculaire :
272.30
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57654450
EC Number:
227-958-4
Beilstein/REAXYS Number:
18991
MDL number:
MFCD00004986

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Nom du produit

β-Naphthoflavone, ≥98%

InChI key

OUGIDAPQYNCXRA-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C19H12O2/c20-16-12-18(14-7-2-1-3-8-14)21-17-11-10-13-6-4-5-9-15(13)19(16)17/h1-12H

SMILES string

O=C1C=C(Oc2ccc3ccccc3c12)c4ccccc4

assay

≥98%

color

off-white to yellow

mp

164-166 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

rat ... Gabra2(29706)

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Application

β-Naphthoflavone has been used:
  • as aryl hydrocarbon receptor agonist to elucidate its effect on Cyp1A1 expression in embryos of transgenic cytochrome P450 1A1 (cyp1a) reporter zebrafish
  • as AhR agonists, to treat primary normal human epidermal keratinocytes (NHEKs) to study about aryl hydrocarbon receptor (AhR) activation by western blot analysis
  • to determine its effect on the expression of dystrophin (Dp)71
  • to stimulate the expression of causes recombination (Cre) recombinase and to delete the flanking alleles of locus of crossing (x) over, P1 (loxP) sequences

Biochem/physiol Actions

β-Naphthoflavone (BNF) is an exogenous ligand for aryl hydrocarbon receptor (AhR) in humans. It is an inducer of phase I detoxification enzymes (CYPs) and phase II enzymes (UDP-GTs) and NAD(P)H-dependent quinone oxyreductase-1(NQO1). It also induces cytochrome P450 (Cyp1a). BNF represses the expression of Duchenne muscular dystrophy gene, dystrophin (Dp)71 by altering the binding of the transcription factors.

General description

β-Naphthoflavone is a polyaromatic hydrocarbon.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000515159
0000515161
0000515160
0000515160
0000515161

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